benzyl (3S)-3-[(2R)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxopropan-2-yl]oxiran-2-yl]butanoate | 205369-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-[(2R)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxopropan-2-yl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 205369-36-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: CTQFDQWNQQUXFX-HSQYWUDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[(2R)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxopropan-2-yl]oxiran-2-yl]butanoate 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,8S)-7-Hydroxymethyl-4,8-dimethyl-6-oxo-1,5-dioxa-spiro[2.5]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dimethyl swazinecate and structural confirmation of its parent alkaloid (−)-swazine

  摘要：

  以(S)-(α)-β-香茅醛为原料，合成了吡咯里西啶生物碱斯威津酸的主要成分二甲酯斯威津酸；天然斯瓦津的 X 射线晶体分析证实了其绝对立体结构。

  DOI：

  10.1039/a800011e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (3S)-3-[(2R)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxopropan-2-yl]oxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dimethyl swazinecate and structural confirmation of its parent alkaloid (−)-swazine

  摘要：

  以(S)-(α)-β-香茅醛为原料，合成了吡咯里西啶生物碱斯威津酸的主要成分二甲酯斯威津酸；天然斯瓦津的 X 射线晶体分析证实了其绝对立体结构。

  DOI：

  10.1039/a800011e

文献信息

• Asymmetric synthesis of dimethyl swazinecate and structural confirmation of its parent alkaloid (−)-swazine
  作者：James D. White、Nadine C. Lee、Susumu Ohira、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1039/a800011e

  日期：——

  Synthesis of dimethyl swazinecate, a principal component of the pyrrolizidine alkaloid swazine, was completed from (S)-(–)-β-citronellal; an X-ray crystallographic analysis of natural swazine confirmed its absolute stereostructure.

  以(S)-(α)-β-香茅醛为原料，合成了吡咯里西啶生物碱斯威津酸的主要成分二甲酯斯威津酸；天然斯瓦津的 X 射线晶体分析证实了其绝对立体结构。