3-((1S,5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept–2-en-6-yl)propanal | 203499-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1S,5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept–2-en-6-yl)propanal
• 英文别名: 3-[(1S,5S,6R)-2,6-dimethyl-6-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]propanal
• CAS: 203499-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PIUJKRNONSPYOP-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept–2-en-6-yl)propanal 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (Z)-5-[(1R*,5R*,6S*)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]-2-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate of (Z)-exo-α-Bergamotenal, a Pheromone Component of the White-spotted Spined Bug,Eysarcoris parvusUhler

  摘要：

  (Z)-外-α-香柠檬烯的消旋物，即白斑刺肩椿象的性信息素组分，通过一系列五步反应从消旋的外-α-香柠檬烯合成，这些反应包括区域选择性环氧化和(Z)-选择性维蒂希烯化反应。合成样品的1H-和13C-NMR谱与天然物质一致。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1415
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1'S,6'R2R/S,3R/S)-5-(2',6'-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2'-en-6'-yl)-2-methylpentane-1,2,3-triol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到3-((1S,5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept–2-en-6-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-（E）-α-反式-贝加莫藤酮的制备及绝对构型

  摘要：

  合成，绝对构型，和嗅觉评估的（ - ） - （É）-α-反-bergamotenone（=（ - ） - （1'小号，6' - [R ，ë）-5-（2'，6'-对二甲基双环[3.1.1]庚-2'-en-6'-基）戊-3-en-2-one；（-）- 1）及其同系物（-）- 19进行了研究。先前任意指定的1和（-）-α-反式-佛手柑烯（=（-）-（1 S，6 R）-2,6-二甲基-6-（4-甲基戊-3-烯基）的绝对构型双环[3.1。1]庚-2-烯;（-）- 2），以及与结构相关的醛（-）- 3a，b和醇（-）-严格地分配了4a，b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810114

文献信息

• INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF SANDALWOOD OIL BUILDING BLOCKS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3227255B1

  公开（公告）日：2018-11-07
• US9879203B2
  申请人：——

  公开号：US9879203B2

  公开（公告）日：2018-01-30
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF SANDALWOOD OIL BUILDING BLOCKS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE BLOCS DE CONSTRUCTION À L'HUILE DE BOIS DE SANTAL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2016087179A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention concerns a process for the preparation of an oxidized terpenes fraction which proved to be particularly useful in the preparation of sandalwood oil building blocks.