2-(β-cyanoethyl)-5-methylcyclohexa-1,3-dione | 2172-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-cyanoethyl)-5-methylcyclohexa-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2'-cyanoethyl)-5-methyl-1,3-cyclohexanedione；2-(2-cyanoethyl)-5-methyl-1,3-cyclohexanedione；2-(2-Cyanoaethyl)-5-methyl-1,3-cyclohexandion；2-(2-Cyanoethyl)-5-methyl-1,3-cyclohexandion；5-Methyl-2-(2-cyan-ethyl)-dihydroresorcin；3-(4-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanenitrile
• CAS: 2172-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: UACSAGRGOSQIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-cyanoethyl)-5-methylcyclohexa-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 p-chloroperbenzoic acid 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Leniewski, Andrzej; Szychowski, Jerzy; MacLean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2479 - 2490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 丙烯腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(β-cyanoethyl)-5-methylcyclohexa-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lycopodium alkaloids: (.+-.)-lycopodine, (.+-.)-lycodine, and (.+-.)-lycodoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a024

文献信息

• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of δ-ketonitriles to ene-lactams: total synthesis of (−)-pumiliotoxin C
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81902-5

  日期：1993.1

  1–2 equivalents of water can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst to give the corresponding amides. Under the similar reaction conditions, δ-ketonitriles can be converted into the corresponding ene-lactams, which are versatile synthetic intermediates. The efficiency of the reaction is demonstrated by the short-step synthesis of (−)-pumiliotoxin C.

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。
• Preparation and reactions of .beta.-chloro-.alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Robin D. Clark、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00866a012

  日期：1976.2.20
• A New Procedure for the Preparation of β-Chloro-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Robin D. CLARK、Clayton H. HEATHCOCK

  DOI：10.1055/s-1974-23238

  日期：——
• Burnell, Robert H.; Humblet, Alain; Pelletier, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1243 - 1249
  作者：Burnell, Robert H.、Humblet, Alain、Pelletier, Jacques、Badripersaud, Santynand

  DOI：——

  日期：——