methyl 3β-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxohexopyranosyl)-21-oxolup-18-en-28-oate | 1233711-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxohexopyranosyl)-21-oxolup-18-en-28-oate
• 英文别名: methyl (3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 1233711-69-7
• 化学式: C₄₃H₆₄O₁₁
• 分子量: 756.975
• InChiKey: AFTCSACOVGUJKM-QPFQSZHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxohexopyranosyl)-21-oxolup-18-en-28-oate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到methyl 3β-O-(2-deoxy-α-D-lyxohexopyranosyl)-21-oxolup-18-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxyglycoside Conjugates of Lupane Triterpenoids with High Cytotoxic Activity—Synthesis, Activity, and Pharmacokinetic Profile

  摘要：

  为了改善高细胞毒性母体的溶解度，我们合成了41种五环三萜糖苷复合物。在25种癌细胞系和2种非癌成纤维细胞中评估了它们的体外细胞毒性活性。15种化合物对T淋巴细胞白血病细胞系CCRF-CEM具有高细胞毒性，其中6种化合物对多种不同组织来源的细胞系具有活性，且对成纤维细胞无毒。化合物11a在CCRF-CEM细胞中的IC50为0.64μM，在K-562细胞中的IC50为0.60μM，在PC-3细胞中的IC50为0.37μM；化合物12a在CCRF-CEM细胞中的IC50为0.64μM，在SW620细胞中的IC50为0.71μM；化合物17b在HCT116细胞中的IC50为0.86μM，在PC-3细胞中的IC50为0.92μM。化合物11b和12b的活性略低于前面提到的衍生物，但溶解度明显更好，因此被选用于小鼠体内药代动力学评估。两种化合物在血浆中的最大浓度都很快达到——给药后1小时血浆中的浓度最高（分别为22

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00565
• 作为产物：
  描述：

  、 D-三乙酰半乳糖烯 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到methyl 3β-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxohexopyranosyl)-21-oxolup-18-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxyglycoside Conjugates of Lupane Triterpenoids with High Cytotoxic Activity—Synthesis, Activity, and Pharmacokinetic Profile

  摘要：

  为了改善高细胞毒性母体的溶解度，我们合成了41种五环三萜糖苷复合物。在25种癌细胞系和2种非癌成纤维细胞中评估了它们的体外细胞毒性活性。15种化合物对T淋巴细胞白血病细胞系CCRF-CEM具有高细胞毒性，其中6种化合物对多种不同组织来源的细胞系具有活性，且对成纤维细胞无毒。化合物11a在CCRF-CEM细胞中的IC50为0.64μM，在K-562细胞中的IC50为0.60μM，在PC-3细胞中的IC50为0.37μM；化合物12a在CCRF-CEM细胞中的IC50为0.64μM，在SW620细胞中的IC50为0.71μM；化合物17b在HCT116细胞中的IC50为0.86μM，在PC-3细胞中的IC50为0.92μM。化合物11b和12b的活性略低于前面提到的衍生物，但溶解度明显更好，因此被选用于小鼠体内药代动力学评估。两种化合物在血浆中的最大浓度都很快达到——给药后1小时血浆中的浓度最高（分别为22

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00565

文献信息

• Triterpenoid 2-deoxy Glycosides, Method of Preparation Thereof and Use Thereof as Medicaments
  申请人：Sarek Jan

  公开号：US20110218167A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention describes novel triterpenoid 2-deoxy glycosides of general formula I, wherein at least one of the substituents X 1 and R 2 contains a 2-deoxy glycosidic group, method of preparation thereof, their cytotoxic activity and a pharmaceutical formulation containing these compounds.

  该发明描述了一种新型三萜类2-去氧糖苷，通式为I，其中至少一个取代基X1和R2包含2-去氧糖苷基团，其制备方法，其细胞毒性活性以及含有这些化合物的制药配方。
• [EN] TRIPERPENOID 2 - DEOXY GLYCOSIDES AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] 2-DÉSOXY GLYCOSIDES TRITERPÉNOÏDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2010054606A3

  公开（公告）日：2012-02-16