Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 81243-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 81243-78-9
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₁₆
• 分子量: 729.692
• InChiKey: XRPOMWSYBBELJX-LYEDBGPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  219.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of derivatives of lacto-N-biose. I. 4,6-Di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride

  摘要：

  提供了合成4,6-二-O-乙酰基-3-O-(四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃基)-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-α，β-D-葡萄糖吡喃基氯化物的程序，这是一种有用的试剂，可可靠地将β-D-Galp-(1→3)-β-D-GlcNAcp单位（乳糖-N-生物糖1单位）引入寡糖结构中。将苯甲基糖苷中间体氢解为醇，然后在对称-胆碱存在下使用威尔斯迈尔试剂将其转化为糖氯化物。比较了从2-氨基-2-脱氧糖制备β-糖苷的噁唑啉方法和本实验室开发的邻苯二甲酰亚胺方法。

  DOI：

  10.1139/v82-010
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose 在 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of derivatives of lacto-N-biose. I. 4,6-Di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride

  摘要：

  提供了合成4,6-二-O-乙酰基-3-O-(四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃基)-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-α，β-D-葡萄糖吡喃基氯化物的程序，这是一种有用的试剂，可可靠地将β-D-Galp-(1→3)-β-D-GlcNAcp单位（乳糖-N-生物糖1单位）引入寡糖结构中。将苯甲基糖苷中间体氢解为醇，然后在对称-胆碱存在下使用威尔斯迈尔试剂将其转化为糖氯化物。比较了从2-氨基-2-脱氧糖制备β-糖苷的噁唑啉方法和本实验室开发的邻苯二甲酰亚胺方法。

  DOI：

  10.1139/v82-010