4,6-di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose | 81243-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose
• CAS: 81243-79-0；81243-80-3；90405-30-4；90405-31-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₁₈
• 分子量: 723.642
• InChiKey: FRYKCBVLFPNGPN-DKECSUQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  243.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4,6-di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of derivatives of lacto-N-biose. I. 4,6-Di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride

  摘要：

  提供了合成4,6-二-O-乙酰基-3-O-(四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃基)-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-α，β-D-葡萄糖吡喃基氯化物的程序，这是一种有用的试剂，可可靠地将β-D-Galp-(1→3)-β-D-GlcNAcp单位（乳糖-N-生物糖1单位）引入寡糖结构中。将苯甲基糖苷中间体氢解为醇，然后在对称-胆碱存在下使用威尔斯迈尔试剂将其转化为糖氯化物。比较了从2-氨基-2-脱氧糖制备β-糖苷的噁唑啉方法和本实验室开发的邻苯二甲酰亚胺方法。

  DOI：

  10.1139/v82-010
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4,6-di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of derivatives of lacto-N-biose. I. 4,6-Di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride

  摘要：

  提供了合成4,6-二-O-乙酰基-3-O-(四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃基)-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-α，β-D-葡萄糖吡喃基氯化物的程序，这是一种有用的试剂，可可靠地将β-D-Galp-(1→3)-β-D-GlcNAcp单位（乳糖-N-生物糖1单位）引入寡糖结构中。将苯甲基糖苷中间体氢解为醇，然后在对称-胆碱存在下使用威尔斯迈尔试剂将其转化为糖氯化物。比较了从2-氨基-2-脱氧糖制备β-糖苷的噁唑啉方法和本实验室开发的邻苯二甲酰亚胺方法。

  DOI：

  10.1139/v82-010

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the 3-sulfated Lewisa pentasaccharide
  作者：Annie Malleron、Yaël Hersant、Christine Le Narvor

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.004

  日期：2006.1

  The sulfated pentasaccharide benzyl O-(3-O-sulfo-beta-D-galactopyranosyl)-(1 -> 3)-O-[(alpha-L-fucopyranosyl)-(1 -> 4)]-O-(2-acetamido -2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1 -> 3)-O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-O-beta-D-glucopyranoside sodium salt was synthesized using a chemo-enzymatic approach. Lacto-N-tetraose, obtained from two disaccharides [4-metboxybenzyl O-(2,3,4,6-tetra- O-acetyl-beta-D-galactopranosyl)-(1 -> 3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phtalimido-beta-D-glucopyranoside and benzyl 2,6-di-O-acetyl -beta-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri -O-acetyl-beta-D-glucopyranoside], was regioselectively sulfated at the 3 OH position of the terminal galactose using the stannylene procedure. The fucosylation of the sulfated tetrasaccharide was performed using soluble or immobilized fucosyltransferase FucT-III to give the title compound. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.