6-(but-2-ynylamino)-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1264630-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(but-2-ynylamino)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(But-2-ynylamino)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1264630-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: DCCLBIWUSBWMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(but-2-ynylamino)-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到9-Iodo-4,10-dimethyl-4,7-phenanthrolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of pyridoquinolones and pyridocoumarins via molecular iodine-mediated 6-endo-dig electrophilic cylization

  摘要：

  Angular-pyridoquinolone and pyridocoumarin derivatives have been efficiently synthesized in 60-95% yields by molecular iodine-mediated cyclization of easily available starting materials, 6-(N-propargyl)amino quinolone and coumarin derivatives, in the presence of NaHCO(3). The reaction was carried out at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.066
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-methylquinoline-2(1H)-one 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到6-(but-2-ynylamino)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives by Silver-Catalyzed 6-endo-dig Cycloisomerization

  摘要：

  3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-3-酮、4-甲基-4,7-二氢吩噻啉-3(4H)-酮和1,3-二甲基吡啶并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物已经通过迄今未报道的银催化的6-endo-dig模式的环异构化反应从各种N-炔丙基化的杂环化合物中合成。这种银催化的反应为合成潜在的生物活性化合物提供了极佳的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259097