(S)-2-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-diethyl-2-hydroxy-acetamide | 180591-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-diethyl-2-hydroxy-acetamide
• 英文别名: (2S)-2-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N,N-diethyl-2-hydroxyacetamide
• CAS: 180591-25-7
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆
• 分子量: 545.676
• InChiKey: CAUUJQPVANPISG-ONBQWJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-diethyl-2-hydroxy-acetamide 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到Acetic acid (S)-diethylcarbamoyl-((3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与原位生成的稳定硫烷基化物的不对称合成2,3-环氧酰胺：两相法和构型分配

  摘要：

  2,3-反应Ô异亚丙基d甘油醛1，2,4-亚乙基d-苏糖7 4,5-二- ：或2,3- ö异亚丙基d阿拉伯糖9与N，N-二甲基carbamoylmethyldimethylsulphonium氯和氢氧化钠的10-50％溶液，得到相应的2,3- epoxyamides 5,8和10，和反应1，或5- ö三苯-2,3- ö异亚丙基D-核呋喃糖13与N，N-二乙基氨基甲酰基甲基二甲基sulph氯化物和10-50％的氢氧化钠溶液得到相应的2,3-环氧酰胺4和14分别具有高收率和可变的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00249-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-diethyl-2-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与原位生成的稳定硫烷基化物的不对称合成2,3-环氧酰胺：两相法和构型分配

  摘要：

  2,3-反应Ô异亚丙基d甘油醛1，2,4-亚乙基d-苏糖7 4,5-二- ：或2,3- ö异亚丙基d阿拉伯糖9与N，N-二甲基carbamoylmethyldimethylsulphonium氯和氢氧化钠的10-50％溶液，得到相应的2,3- epoxyamides 5,8和10，和反应1，或5- ö三苯-2,3- ö异亚丙基D-核呋喃糖13与N，N-二乙基氨基甲酰基甲基二甲基sulph氯化物和10-50％的氢氧化钠溶液得到相应的2,3-环氧酰胺4和14分别具有高收率和可变的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00249-2

文献信息

• Syntheses of sugar-related pyrrolidine derivatives by reductive amination reactions
  作者：M.S. Pino-González、C. Assiego

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.054

  日期：2005.1

  Several pyrrolidine iminosugar derivatives have been stereoselectively synthesised from a chiral keto-epoxyamide, by reductive amination procedures. An unexpected cyanide addition was observed when a mixture of SnCl2 and NaCNBH3 was employed.

  已经通过还原胺化方法从手性酮-环氧酰胺立体选择性地合成了几种吡咯烷亚氨基糖衍生物。当使用SnCl 2和NaCNBH 3的混合物时，观察到意外的氰化物添加。