phenyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 38184-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 38184-16-6
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₁S
• 分子量: 1017.25
• InChiKey: ITVUPVWWSUECEY-WWBLMGCDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异麦芽寡糖和相关化合物的甲基α-糖苷的系统化学合成和nmr光谱。

  摘要：

  1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的酸催化硫酚氧化反应和所得苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-苯甲酸乙酰化α-D-吡喃葡萄糖苷（4）得到苯基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。5与氯的反应立体定向产生相应的β-糖基氯，将其在高氯酸银和2,4,6-三甲基吡啶的存在下用4处理，得到苯基O-（6-O-乙酰基-2,3 ，4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-6）-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。结晶O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苄基- β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以通过用氯处理以立体特异性的方式容易地从17中获得，在异麦芽寡糖，直至并包括八糖的甲基糖苷的嵌段合成中，“苯丙氨酸”用作关键糖基（异麦芽糖基）供体。通过使用SnCl2活化的2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80008-9
• 作为产物：
  描述：

  1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver perchlorate 、 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 phenyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异麦芽寡糖和相关化合物的甲基α-糖苷的系统化学合成和nmr光谱。

  摘要：

  1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的酸催化硫酚氧化反应和所得苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-苯甲酸乙酰化α-D-吡喃葡萄糖苷（4）得到苯基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。5与氯的反应立体定向产生相应的β-糖基氯，将其在高氯酸银和2,4,6-三甲基吡啶的存在下用4处理，得到苯基O-（6-O-乙酰基-2,3 ，4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-6）-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。结晶O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苄基- β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以通过用氯处理以立体特异性的方式容易地从17中获得，在异麦芽寡糖，直至并包括八糖的甲基糖苷的嵌段合成中，“苯丙氨酸”用作关键糖基（异麦芽糖基）供体。通过使用SnCl2活化的2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80008-9

文献信息

• KOVAC, PAVOL;LERNER, LAURA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 87-112
  作者：KOVAC, PAVOL、LERNER, LAURA

  DOI：——

  日期：——