2-oxo-5-phenylthiopentyl acetate | 78742-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-oxo-5-phenylthiopentyl acetate
• 英文别名: (2-oxo-5-phenylsulfanylpentyl) acetate
• CAS: 78742-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: UBKFPIZMEKKQCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylsulfanyl-butyryl chloride 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-oxo-5-phenylthiopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的1-重氮-ω-苯硫基-2-链烷酮环化制得的新型环状β-氧磺鎓盐的制备和反应

  摘要：

  与高氯酸一起，重氮酮PhS [CH 2 ] n COCHN 2（1a）–（1d）得到相应的环状β-氧代磺酸盐（2a）–（2d）；类似地制备（2d）的对氯苯基类似物。盐（2a），（2c）和（2d）与三苯基膦在C（2）反应生成无环phospho盐（3a），（3c）和（3d），并与O-乙基二硫代碳酸钾相似给出相应的无环O-二硫代碳酸乙酯（3f），（3g）和（3h）。盐（2b）与亲核试剂的所有反应均产生1-苯基硫代丁-3-烯-2-酮（11）或其迈克尔加成产物。与甲醇钠在甲醇中的盐（2c）和（2d）在涉及亚甲基损失的过程中分别提供了ω-苯硫基丁酸甲酯和-戊酸甲酯。这些和其他反应被认为是通过叶立德中间体进行的。分离了通过（2d）的去质子化而衍生的中间体，而将来自（2c）的去质子化的中间体重排得到3-苯基硫代环戊酮。

  DOI：

  10.1039/p19810001119