[(2S',6S',8S')-8-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1',7'-dioxaspiro[5.5]undecan-2'-yl]methanol | 1430851-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S',6S',8S')-8-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1',7'-dioxaspiro[5.5]undecan-2'-yl]methanol
• CAS: 1430851-97-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: ZTIOHWHBKKXEGF-WCYRKSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.59h， 生成 [(2S',6S',8S')-8-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1',7'-dioxaspiro[5.5]undecan-2'-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一种简洁有效的螺缩酮合成——在 SPIKET-P 和来自杆菌属的螺缩酮合成中的应用

  摘要：

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201199

文献信息

• Synthesis of a 6,6-Spiroketal Amino Acid and Its Incorporation into a Peptide Turn Sequence Using Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Jui Thiang Brian Kueh、Ka Wai Choi、Geoffrey M. Williams、Kerstin Moehle、Bernadett Bacsa、John A. Robinson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/chem.201204546

  日期：2013.3.18

  substituents in a fixed conformation. To assess the ability of a spiroketal motif to induce a turn structure and participate in solid‐phase peptide synthesis (SPPS), an Fmoc‐spiroketal amino acid was synthesised and incorporated into a spiroketal‐containing cyclic peptide (see figure).

  SPPS的螺旋素：异源稳定的螺酮基序的刚性结构使取代基具有固定构象。为了评估螺环酮基序诱导转弯结构并参与固相肽合成（SPPS）的能力，合成了Fmoc-螺环酮基氨基酸并将其掺入含螺环酮的环肽中（见图）。