2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole | 220339-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 2-[6-O-Acetyl-2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-a-D-mannopyranosyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 220339-91-3
• 化学式: C₄₄H₄₃NO₈S
• 分子量: 745.893
• InChiKey: PUPHEBBFTJLVQL-QVFXVJCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 scandium(III) perchlorate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-L-(N-carbobenzyloxy)tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of α-C-mannosyltryptophan and its analogues

  摘要：

  通过 10 个步骤（包括以下关键步骤：甘露糖衍生物与链烷乙炔的 C-糖苷化反应、卡斯特罗吲哚合成、Sc(ClO4)3 促进与 L-丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸酯偶联）从市售的δ-甲基-D-甘露糖苷中完全合成了δ-C-甘露糖基色氨酸（C-Man-Trp），这是一种天然的 C-糖基氨基酸。C-Man-Trp 的葡萄糖和半乳糖类似物也是用类似方法合成的。本文简要讨论了合成的 C-糖基色氨酸及其合成中间体的构象分析。

  DOI：

  10.1039/b414905j

文献信息

• Nishikawa, Toshio; Ishikawa, Miyuki; Isobe, Minoru, Synlett, 1999, # 1, p. 123 - 125
  作者：Nishikawa, Toshio、Ishikawa, Miyuki、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——