Acetic acid (2R,3R,4S,6R)-2,4-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 485809-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,6R)-2,4-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6R)-2,3-diacetyloxy-6-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 485809-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: RYLSEOULKCFXKK-WGCWFIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,6R)-2,4-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 1 * 8-200 (Cl^- form) 、 氢气 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-2-aminomethyl-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-((2S,3R,4S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-hydroxy-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran-3,4-diol; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Pyranmycins, a Novel Class of Aminoglycosides with Improved Acid Stability:  The SAR of d-Pyranoses on Ring III of Pyranmycin

  摘要：

  The synthesis of a novel class of aminoglycosides, pyranmycins, is reported along with the structure activity relationship (SAR) of their antibacterial activity against Escherichia coli. Two pyranmycins show prominent activity (9 muM). Pyranmycins also manifest superior stability in acidic media. The SAR information will lead to the future designs of pyranmycin against drug resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ol0269042
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,6R)-2,4-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、
  参考文献：
  名称：

  所有单和二氟化 4,6-双脱氧-d-木-己基吡喃糖的合成和结构特征

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物相互作用涉及许多对生命和人类健康至关重要的生化/生物过程。氟化碳水化合物类似物在这些相互作用的研究中发挥着重要作用，并在化学生物学中用作探针和在医学中用作药物/诊断。因此，广泛种类的氟化碳水化合物的可用性和/或有效合成是非常令人感兴趣的。在这里，我们报告了关于单糖合成的详细研究，其中 4 位和 6 位的羟基被所有可能的单和二氟化基序取代。尽量减少保护基团的使用是一个关键目标。发现引入带负电的取代基，作为保护基团或脱氧中间体，通常有利于提高脱氧氟化产率。对这组类似物的详细结构研究表明，4,6 位的双脱氧/氟化作用在固态和水溶液中几乎不会引起变形。确定了 α/β 异头物比率的意外趋势。增加氟含量总是会增加 α/β 比率，区域异构体或立体异构体之间的差异很小，除非 4,6-二氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00796