N-((3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)methyl)-1-phenylmethanamine | 1404455-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)methyl)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-ylmethyl)methanamine
• CAS: 1404455-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃
• 分子量: 287.364
• InChiKey: NWFBETBBCLEGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-3-yl)aniline 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 N-((3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)methyl)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis and Biological Evaluation of Aplidiopsamine A

  摘要：

  The first total synthesis of Aplidiopsamine A, a rare 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline alkaloid from the Aplidiopsis confluata, has been achieved following the proposed biosynthesis. This biomimetic synthesis requires only five steps and proceeds in 20.8% overall yield. Biological evaluation across large panels of discrete molecular targets identified that Aplidiopsamine A is a highly selective PDE4 inhibitor, a target for numerous CNS disorders.

  DOI：

  10.1021/ol3024665