(1R,5R,7S,8S)-7-(乙酰氧基)-8-(苯基甲氧基)-3,6-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-5-甲醇5-乙酸酯 | 229469-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,5R,7S,8S)-7-(乙酰氧基)-8-(苯基甲氧基)-3,6-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-5-甲醇5-乙酸酯
• 英文名称: (1R,3S,4R,8S)-3-acetoxy-1-acetoxymethyl-8-benzyloxy-2,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: [(1R,5R,7S,8S)-7-acetyloxy-8-phenylmethoxy-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 229469-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: IUWNPUNIGHWFPN-XMTFNYHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7S,8S)-7-(乙酰氧基)-8-(苯基甲氧基)-3,6-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-5-甲醇5-乙酸酯 在 ammonium hydroxide 、 Me₃SiOSO₃CF₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1R,5S,7S,8S)-7-(6-Amino-purin-9-yl)-8-benzyloxy-3,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Locked Nucleoside Analogs. Synthesis of 2′-Deoxy-2′-C, 4′-C-Bridged Bicyclic Nucleosides

  摘要：

  1-alpha-Methylarabinose was converted, in three steps, to 2-deoxy-2-methyleneribose derivative 3, which was subjected to hydroboration to give 2-alpha-hydroxymethyl derivative 4 exclusively; 4 was converted to 2,4-bis(hydroxymethyl)ribose derivative 6 in four steps. Mesylation, detritylation, and ring closure, followed by hydrolysis of the mesyl group at O5, gave 3,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivative 8. After acetylation, 8 was coupled with silylated 6-chloropurine to give desired alpha- and beta-bicyclic-sugar nucleosides.

  DOI：

  10.1080/15257779908041488
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium perborate 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 150.42h， 生成 (1R,5R,7S,8S)-7-(乙酰氧基)-8-(苯基甲氧基)-3,6-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-5-甲醇5-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4