methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside | 321142-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside
• CAS: 321142-47-6
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇
• 分子量: 584.709
• InChiKey: GULUDIFTYCBGFI-ZLKOVEGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7-O-methyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  格利雅C 1试剂保护己糖的同系物

  摘要：

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00847-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  格利雅C 1试剂保护己糖的同系物

  摘要：

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00847-4