(R)-1-methoxy-4-((3-methylpent-4-ynyloxy)methyl)benzene | 158817-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-methoxy-4-((3-methylpent-4-ynyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-methoxy-4-[[[(3R)-3-methyl-4-pentynyl]oxy]methyl]-；1-methoxy-4-[[(3R)-3-methylpent-4-ynoxy]methyl]benzene
• CAS: 158817-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FCAWLKSVOOCTRW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methoxy-4-((3-methylpent-4-ynyloxy)methyl)benzene 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 ion-exchange resin 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-[(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butyl]-3-oxocyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯催化的环化反应进行（-）-frondosin B的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (R)-1-methoxy-4-((3-methylpent-4-ynyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on ciguatoxin [1]; construction of the spiro acetal part (C46-C55)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10253-8

文献信息

• Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1994.1611

  日期：1994.9

  The compound with all the necessary functional groups of the KLM ring system in ciguatoxin, which is one of the most complicated toxic substances of marine origin, was synthesized stereoselectively. The crucial steps involve construction of the ethynyl alcohol, the δ-valerolactone, and the natural acetals.

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。
• InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal
  作者：Hao Jiang、LuFeng Tian、ZhenTao Li、Qi Liu、ChuangChuang Li、XinSheng Yao、Zhen Yang

  DOI：10.1007/s11426-011-4454-0

  日期：2012.1

  A unified strategy toward the construction of the [5.7.6]tricyclic skeleton of liphagal is reported, featuring InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization.

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。
• Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.041

  日期：2004.10

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on ciguatoxin [1]; construction of the spiro acetal part (C46-C55)
  作者：Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10253-8

  日期：1998.1
• Concise Total Synthesis of (−)-Frondosin B Using a Novel Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-8

  日期：2002.5.3