shiromool | 28892-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: shiromool
• 英文别名: (1R,2R,3S,6E,10S)-6,10-dimethyl-3-propan-2-yl-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-ol
• CAS: 28892-14-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: KLQPHHIQARFSDE-XAZLDPBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  shiromool 在 重铬酸吡啶 作用下， 以17 mg的产率得到4β,5α-epoxy-germacr-10-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimet1c cyclization of 4β, 5α-epoxy-6β-acetoxy--germacr-1(10)-ene to form -( 1β-h ; 5β-h)-guaianes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87404-4

文献信息

• A germacrane derivative from Pallenis spinosa
  作者：Juan F. Sanz、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85146-q

  日期：1991.1

  Abstract Extraction of aerial parts of Pallenis spinosa and chromatographic separation have yielded a new germacrane derivative and the known sesquiterpenes shiromool and α-cadinol.

  摘要 提取刺参的地上部分并进行色谱分离，得到了一种新的锗烷衍生物和已知的倍半萜类 shiromool 和 α-cadinol。
• Bioactive sesquiterpenes from Santolina rosmarinifolia subsp. Canescens. A conformational analysis of the germacrane ring
  作者：Alejandro F. Barrero、M.Mar Herrador、Jose F. Quilez、Ramon Alvarez-Manzaneda、Dolores Portal、Jose A. Gavin、Dolores G. Gravalos、M.S.J. Simmonds、W.M. Blaney

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00047-3

  日期：1999.6

  The hexane extract of aerial parts of Santolina rosmarinifolia subsp. canescens afforded eight new sesquiterpenes in addition to known compounds. Their structures were determined by spectroscopic methods and chemical transformations. The conformational analysis of the germacrane constituents was carried out by spectroscopic methods, including NMR at varying temperature and by molecular mechanics calculations. The antifeedant, antibacterial and antitumoral activity of selected compounds has been tested. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Biomimet1c cyclization of 4β, 5α-epoxy-6β-acetoxy--germacr-1(10)-ene to form -( 1β-h ; 5β-h)-guaianes
  作者：A. Garcia-Granados、A. Molina、E. Cabrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87404-4

  日期：1986.1