phenyl 4,6-O-(S)-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 117677-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-(S)-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside；phenyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzylidene)-β-D-galactopyranoside]；Phenyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzyliden)-β-D-galactopyranosid]
• CAS: 117677-62-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: VEVONSHXUHYXKX-HMSXXHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-(S)-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 4,6-O-(S)-benzylidene-2,3-O-(2-oxo-1,3-propylene)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在芳烃烯的对映选择性环氧化中合成新的碳水化合物衍生的酮作为有机催化剂。第2部分：糖中的手性酮

  摘要：

  （新的，有些复杂，立体化学变化，并且结构上相关的碳水化合物衍生的酮甲范围是由从糖类前体的简单方法合成d -葡糖和d -半乳糖衍生物）。共同的骨架具有位于与糖部分的位置2和3融合的七元环上的酮基功能。评估了它们在二环氧乙烷介导的芳基烯烃环氧化反应中的手性转移能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.033
• 作为产物：
  描述：

  苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 、 苯甲醛 、 zinc(II) chloride 、 苯 作用下， 生成 phenyl 4,6-O-(S)-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Phenyl β -D-Galactopyranoside Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a603

文献信息

• Asymmetric hydrogenation - influence of the structure of carbohydrate derived catalysts on the relative enantioselectivity QH/Me regarding acid and ester substrates and its inversion - selectivity increase in water by amphiphiles
  作者：Rüdiger Selke、Manuela Ohff、Andreas Riepe

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00953-2

  日期：1996.11

  resulting in an unusual low relative enantioselectivityQ=qH/qMe of 0.3 for the precatalysts 4e and 4f. Deprotected, 4,6-OH-group bearing catalysts 1-4g,h generally show smaller differences of %ee in methanol or benzene, however, not in water. Under addition of amphiphiles a in comparison with blanks b the relative enantioselectivity Q=qa/qb clearly increases for both groups of catalysts - in most cases

  4,6 - O-苄叉基保护的2,3-双（O-二苯基膦基）-δ-吡喃葡萄糖苷铑（I）螯合物预催化剂1-4e ，f显示了对（Z）-2- N-酰氨基丙烯酸甲酯的加氢作用6 -8随轴向取向的六吡喃糖苷取代基数量的增加，对映选择性逐步降低。对于类似的底物酸6h-8h的降低甚至更强，导致预催化剂4e和4f的相对低的相对对映选择性Q = q H / q Me为0.3。脱保护的含4,6-OH基的催化剂1-4g，h通常在甲醇或苯中显示出较小的％ee差异，而在水中则显示出较小的％ee差异。与空白b相比，在添加两亲性a的情况下，两组催化剂的相对对映选择性Q = q a / q b明显增加-在大多数情况下，Q值在3到8之间-与催化剂的中性或离子性质无关两亲的。
• Selke, Ruediger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 4, p. 717 - 724
  作者：Selke, Ruediger

  DOI：——

  日期：——