1-(Cyclohexen-1-ylmethyl)cyclopropan-1-ol | 1439386-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Cyclohexen-1-ylmethyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 1439386-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XUNRCEHPSGHQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Cyclohexen-1-ylmethyl)cyclopropan-1-ol 、 2-溴苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(Cyclohexen-1-ylmethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Quinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclopropanols with Unprotected ortho-Bromoanilines

  摘要：

  The cross-coupling of unprotected ortho-bromoanilines with cyclopropanols yields quinolines in a single operation via an intramolecular condensation and palladium-catalyzed oxidation sequence. The reaction tolerates a variety of cyclopropanols and substituted bromoanilines. Deuterium-labeling experiments provide direct evidence of a second equivalent of bromoaniline serving as the terminal oxidant.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378613
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-cyclohexene-1-acetate 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到1-(Cyclohexen-1-ylmethyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides

  摘要：

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc42080a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Chlorides with Cyclopropanol-Derived Ketone Homoenolates
  作者：Nisha Nithiy、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/ol5027188

  日期：2014.11.21

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with benzyl chlorides is reported. This reaction proceeds in high yields with electron-neutral and electron-rich benzyl chlorides; however, yields are low with electron-poor benzyl chlorides. In addition, a range of cyclopropanols can be coupled in good yields. The reaction can be conducted with a low catalyst loading (1% Pd) and on a gram scale without reduction in yield.