1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2R,3R)-3-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 872316-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2R,3R)-3-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 872316-10-4
• 化学式: C₃₁H₄₇N₃O₇Si₂
• 分子量: 629.901
• InChiKey: YWPITNRXQIKWGT-MSJONNDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(3-Amino-propylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2R,3R)-3-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 以97%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[3-[[(1S,2S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]amino]propylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于硫酰化物的核苷型穆雷霉素抗生素的合成研究。具有生物活性的5'-表乡村霉素类似物的合成

  摘要：

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 5'-aldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 sodium methylate 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2R,3R)-3-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于硫酰化物的核苷型穆雷霉素抗生素的合成研究。具有生物活性的5'-表乡村霉素类似物的合成

  摘要：

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.086

文献信息

• Efficient synthesis of the core structure of muraymycin and caprazamycin nucleoside antibiotics based on a stereochemically revised sulfur ylide reaction
  作者：Anatol P. Spork、Stefan Koppermann、Birger Dittrich、Regine Herbst-Irmer、Christian Ducho

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.037

  日期：2010.4

  The reaction of protected uridine 5'-aldehydes with sulfur ylides has been reinvestigated Further transformation of the resulting epoxide product provided a compound of which a single crystal for X-ray diffraction was obtained. As a consequence from the elucidated structure, the stereochemical configuration of the epoxide furnished by the sulfur ylide reaction was revised. Based on these results, an efficient synthesis of the core structure of the naturally occurring muraymycin and caprazamycin nucleoside antibiotics was developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Synthetic studies on nucleoside-type muraymycins antibiotics based on the use of sulfur ylides. Synthesis of bioactive 5′-epimuraymycin analogues
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.086

  日期：2005.12

  A new synthetic approach to the 5-epimers of muraymycins, a family of complex nucleoside-type antibiotics, is reported based on the synthesis of epoxy amides obtained via the reaction of sulfur ylides with the uridyl aldehyde derivatives 16, 29 and 30, followed by a subsequent oxirane ring opening reaction with diamines. This new strategy offers an excellent opportunity for the preparation of muraymycin

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。