7-benzyloxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one | 742076-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzyloxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Benzyloxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-on；7-Benzyloxy-5,8-dimethoxyflavone；5,8-dimethoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 742076-91-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: JYIVSUAQLOAGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-羟基-5,8-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 13,15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 7-benzyloxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 13,15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical and Efficient Approach to the Preparation of Bioactive Natural Product Wogonin
  作者：Tinghan Li、Tianwei Weng、Jubo Wang、Zhihui Wei、Lu Zhao、Zhiyu Li

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00249

  日期：2017.2.17

  to wogonin, a bioactive natural product with multiple pharmacological activities which is currently under phase I/II clinical studies, is described. Wogonin was obtained via a four-step process starting from commercially available chrysin and including the Elbs oxidation, benzylation, methylation, and the final debenzylation. The whole procedure gives the target product in a 38% overall yield with >99%

  描述了目前正在I / II期临床研究中的wogonin（具有多种药理活性的生物活性天然产物）的可扩展且实用的途径。沃贡宁通过四步法从可商购的菊花素开始获得，包括Elbs氧化，苄基化，甲基化和最终的脱苄基作用。整个过程以38％的总收率提供了目标产品，纯度> 99％。详细讨论了该过程中的关键步骤，包括氧化和甲基化。优化的过程已经成功地在千克规模上得到了证明，以支持正在进行的wogonin的临床开发。