碘卡酸 | 10397-75-8

• 物质功能分类: 原料药 - 诊断用药 - 影象检查用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘卡酸
• 英文名称: 5.5'-Adipoyldiimino-bis(2.4.6-triiodo-N-methylisophthalsaeureamid)
• 英文别名: iocarmate；iocarmic acid；3-[[6-[3-carboxy-2,4,6-triiodo-5-(methylcarbamoyl)anilino]-6-oxohexanoyl]amino]-2,4,6-triiodo-5-(methylcarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 10397-75-8
• 化学式: C₂₄H₂₀I₆N₄O₈
• 分子量: 1253.87
• InChiKey: SMQYOVYWPWASGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302° (dec)
• 沸点：
  868.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.4238 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

碘卡酸概述

碘卡酸是一种离子型双聚体碘造影剂，其作用与泛影葡胺等离子型单聚体造影剂相似。由于其渗透压较低，因此对神经组织及血脑屏障的损害较小，毒性也较低，造影清晰。

碘卡酸是异泛影酸的二聚体，以葡甲胺盐溶液形式存在，是一种较好的水溶性脑室及腰脊髓造影剂。相比异泛影酸，其渗透压较小、毒性较低且吸收完全，后遗蛛网膜粘连的机会较少。用于脑室造影时能清晰显示第四脑室后上隐窝等部位；椎管造影时可清楚地显示马尾神经。

用途

碘卡酸主要用于脑室及腰椎以下的椎管造影，尤其适用于因脑部肿瘤等原因引起脑室系统阻塞而不严重的情况。此外，它还可用于诊断椎管占位性病变、椎间盘突出或椎管狭窄等问题。

不良反应

碘卡酸毒性较低，多数情况下不会引发不良反应；少数患者可能出现轻度头痛、腰痛、恶心、呕吐、寒战、发热、下肢肌肉痉挛、低血压、晕厥等症状。这些症状一般在1～2天内自行消失。

注意事项

（1）对于脑室极度扩大的病例、有蛛网膜粘连的病例及颅内或脑外较小占位性病变者，碘卡酸可能无法显影或显影不清晰，因此应慎重使用。对本品过敏者禁用。

（2）造影过程中应注意避免过多造影剂进入颅内、颈段和胸段蛛网膜下腔。

用法用量

• 脑室造影：通过颅骨钻孔及导管穿刺，放出脑脊液5ml与碘卡酸5ml（60%）混合后注入。必要时可增至10ml。
• 椎管造影：通过腰椎穿刺放出脑脊液5ml，再与碘卡酸5ml（60%）混合后注入，并在注射过程中适当改变病人体位以使药液分布均匀。

制备

将碘卡酸溶于134.6克（0.2摩尔）DL-5-氨基-2,4,6-三碘-N-(2-甲氧基-1-甲基氨基甲酰基乙基)-间苯二甲酸，熔融后，在15分钟内逐滴加入二甲基乙酰胺并用水冷却17.6ml（0.12摩尔）的二酸二氯乙烷。将混合物在室温下搅拌过夜后再添加4ml的二酰氯，并继续在室温下搅拌5小时。之后，加水、真空浓缩，加热至沸腾后与1.5升水一起搅拌过夜并抽滤除去沉淀物。加入中性氨水并用浓氨水调节至中性溶解。处理3小时后通过活性炭脱色，去除碳后再用浓盐酸酸化并搅拌过夜。过滤出产物，在1.5升水中加热并吸滤洗涤，于70℃下真空干燥。碘卡酸的产率为97.4克（理论产率的67%），在299-301摄氏度熔化（分解）。

文献信息

• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• ABSORBABLE BRANCHED POLYESTERS AND POLYURETHANES
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20140142199A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to the discovery of a new class of hydrolysable isocyanates, hydrolysable branched polyols and branched absorbable polyesters and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, stents, highly porous foam, reticulated foam, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers can have a controlled hydrolytic degradation profile.

  本发明涉及一种新型可水解异氰酸酯、可水解支链多元醇及其制备的支链可吸收聚酯和聚氨酯的发现。由此得到的可吸收聚合物可用于药物输送、支架、高孔隙率泡沫、网状泡沫、组织工程、组织粘合剂、防止粘连、骨蜡制剂、医疗设备涂层、表面改性剂以及其他可植入医疗设备。此外，这些可吸收聚合物可以具有受控的水解降解特性。
• Functionalized drugs and polymers derived therefrom
  申请人：Bezwada S. Rao

  公开号：US20060172983A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds selected from: where DRUG-OH, DRUG-COOH and DRUG-NH 2 are biologically active compounds; each X is independently selected from —CH 2 COO— (glycolic acid moiety), —CH(CH 3 )COO— (lactic acid moiety), —CH 2 CH 2 OCH 2 COO— (dioxanone moiety), —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO— (caprolactone moiety), —(CH 2 ) y COO—, where y is 2-4 or 6-24 and —(CH 2 CH 2 O) z CH 2 COO—, where z is 2-24; each Y is independently selected from —COCH 2 O— (glycolic ester moiety), —COCH(CH 3 )O— (lactic ester moiety), —COCH 2 OCH 2 CH 2 O— (dioxanone ester moiety), —COCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O— (caprolactone ester moiety), —CO(CH 2 ) m O—, where m is 2-4 or 6-24 and —COCH 2 O(CH 2 CH 2 O) n — where n is between 2-24; R′ is hydrogen, benzyl or an alkyl group, the alkyl group being either straight-chained or branched; and p is 1-6. Multi-functional compounds and drug dimers, oligomers and polymers are also disclosed.

  从中选择的化合物：其中DRUG-OH，DRUG-COOH和DRUG-NH2是生物活性化合物；每个X独立地从—CH2COO—（乙二酸基团），—CH(CH3)COO—（乳酸基团），—CH2CH2OCH2COO—（二氧杂环己酮基团），—CH2CH2CH2CH2CH2COO—（己内酯基团），—(CH2)yCOO—中选择，其中y为2-4或6-24和—(CH2CH2O)zCH2COO—，其中z为2-24；每个Y独立地从—COCH2O—（乙二酸酯基团），—COCH(CH3)O—（乳酸酯基团），—COCH2OCH2CH2O—（二氧杂环己酮酯基团），—COCH2CH2CH2CH2CH2O—（己内酯酯基团），—CO(CH2)mO—，其中m为2-4或6-24和—COCH2O(CH2CH2O)n—，其中n为2-24；R′为氢，苄基或烷基，烷基可以是直链或支链；p为1-6。还披露了多功能化合物和药物二聚体、寡聚体和聚合物。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• AMINO ACID DERIVATIVES AND ABSORBABLE POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20160257643A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention relates to the discovery of new class of hydrolysable amino acid derivatives and absorbable polyester amides, polyamides, polyepoxides, polyureas and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, stents, stent coatings, highly porous foams, reticulated foams, wound care, cardiovascular applications, orthopedic devices, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers should have a controlled degradation profile.

  本发明涉及发现一类新的可水解氨基酸衍生物和可吸收聚酯酰胺、聚酰胺、聚环氧化物、聚脲和由此制备的聚氨酯。由此产生的可吸收聚合物可用于药物输送、组织工程、组织粘合剂、粘附防止、骨蜡配方、医疗器械涂层、支架、支架涂层、高度多孔泡沫、网状泡沫、伤口护理、心血管应用、骨科器械、表面改性剂和其他可植入医疗器械。此外，这些可吸收聚合物应具有受控的降解特性。