(E)-(1R,2S,5R)-(-)menthyl 3-azidoacrylate | 944056-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(1R,2S,5R)-(-)menthyl 3-azidoacrylate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-(-)-menthyl 3-azidoacrylate
• CAS: 944056-88-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 251.329
• InChiKey: RQZXNVDDEUJYDR-VQSFLMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,2S,5R)-(-)menthyl 3-azidoacrylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[(1R,2S,5R)-(-)-menthyl] 3-methyl 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基磷腈与α，β-不饱和酮的反应，选择性合成β-氨基酸和氨基膦酸酯衍生的吡啶和二氢吡啶

  摘要：

  的反应Ñ与α-vinylic磷腈，β不饱和酮导致吡啶的形成从β氨基酸在一个区域选择性的方式得到。使用衍生自α-酰基苯乙烯基-羧酸酯或-膦酸酯的官能化烯酮提供了被羧酸酯或膦酸酯基团取代的生物活性不对称和对称二氢吡啶，包括硝苯地平，非洛地平，MRS 1097和依诺地平类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.146
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、18.67 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (E)-(1R,2S,5R)-(-)menthyl 3-azidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸衍生的2-氮杂二烯与富电子和缺电子的烯烃及羰基化合物的环加成反应。吡啶和1,3-恶嗪衍生物的合成。

  摘要：

  通过将烯醇醚亲核加成于衍生自脱氢天冬氨酸酯4的2-氮杂二烯的亚胺部分，可以得到官能化的酮-烯胺6。含有三个吸电子取代基（CO（2）R）的2-氮杂二烯4c与烯醇醚5的反应在高氯酸锂存在下，以区域和立体选择性方式形成四氢吡啶衍生物7。2H- [1,3]-恶嗪10和吡啶衍生物12和13通过含两个吸电子取代基（4-O（2）NC（6）H（4）的贫电子氮杂二烯4d-g的杂环加成反应获得，CO（2）R）在位置1和4与羰基衍生物（乙二醛酸乙酯9a和酮戊二酸二乙酯9b）和缺电子的烯烃四氰基乙烯11。

  DOI：

  10.1021/jo016273+