(S)-[1,3]Dithian-2-yl-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methanol | 101305-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-[1,3]Dithian-2-yl-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methanol
• 英文别名: 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal；3,4:5,6-Di-O-isopropyliden-D-glucose-trimethylen-dithioacetal
• CAS: 101305-15-1；113340-03-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅S₂
• 分子量: 350.5
• InChiKey: VVNAEBIQEHQUMT-KBIHSYGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1,3]Dithian-2-yl-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过羟基化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（“螺糖”）：合成，立体化学和结构。

  摘要：

  由于螺糖是考虑过羟基化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的合适方法，这是迄今为止自然界中尚未发现的一类化合物。描绘了这样的螺缩醛的晶体结构，其中两个吡喃环显示β-D-甘露聚糖构型。注意，C-6，C，-5，O pyr，C spiro，O pyr '，C-5'和C-6'的全反式排列不允许碳水化合物具有任何典型的立体电子效应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2496::aid-anie2496>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-[1,3]Dithian-2-yl-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol, an inhibitor of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis

  摘要：

  The E. Coli K12 UDP-Gal mutase inhibitor I was prepared from D-glucose in 5 steps (42% overall yield). The 4-azido galactose derivative 11, leading to 1, was formed by treatment of galactose dithioacetal 7 with mercuric oxide and mercuric chloride in acetone. To obtain 7. acetal 3 was tosylated or triflated and treated with NaN3. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.058

文献信息

• New synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol from d-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Yonas Gizaw、James N BeMiller、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02167-0

  日期：2002.1

  The treatment of 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactose propane-1,3-diyl dithioacetal (derived from D-glucose) with mercuric chloride and mercuric oxide in aqueous acetone afforded 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactose. Acid-catalyzed deprotection of the azido derivative, followed by catalytic hydrogenation and concomitant intramolecular reductive amination in the presence of 10% palladium on carbon, gave 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galactitol in good yield. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut; Frank, Holger, Synthesis, 1995, p. 1383 - 1388
  作者：Koelln, Olaf、Redlich, Hartmut、Frank, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Vorbrodt, Hans-Matthias; Preiss, Alfred; Schmidt, Juergen, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 2, p. 66 - 67
  作者：Vorbrodt, Hans-Matthias、Preiss, Alfred、Schmidt, Juergen、Adam, Guenter

  DOI：——

  日期：——