D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal | 16792-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R)-1-(1,3-dithian-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 16792-48-6
• 化学式: C₉H₁₈O₅S₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: JDZPNIUYDWENDQ-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 bismuth(III) chloride 、 bismuth(III) nitrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl aldehydo D-glucose
  参考文献：
  名称：

  催化脱保护S，S， -小号，ö -和ø，ö -Acetals使用双（NO 3）3 ⋅5H 2 ö空气下

  摘要：

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 葡萄糖 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  2-Azaadamantane N-氧基（AZADO）/ Cu催化可实现含电子丰富的二价硫官能团的醇的化学选择性好氧氧化

  摘要：

  在现代有机化学中，有时将含有富电子功能的硫官能团（例如1,3-二硫醚和硫化物）的醇化学选择性氧化成其相应的具有硫基的羰基化合物，这可能是一项艰巨的任务。报道了这种转化的可靠方法，其特征在于使用环境空气作为末端氧化剂的氮杂金刚烷型硝基氧基自由基/铜催化。通过与各种常规醇氧化方法进行比较，证明了所开发方法的优越性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02528

文献信息

• Novel Syntheses of Diphenyl and/or Trimethylene Dithioacetals of Mono- and Oligosaccharides in 90% Trifluoroacetic Acid
  作者：Masuo Funabashi、Sachiko Arai、Masashi Shinohara

  DOI：10.1080/07328309908543999

  日期：1999.1.1

  Dithioacetals of aldopentoses (D-arabinose, D-ribose, D-xylose, and D-lyxose), aldohexoses (D-glucose, D-mannose, D-galactose), and common oligosaccharides (cellobiose, lactose, gentibiose, melibiose, maltose, and maltotriose) were conveniently prepared by reacting the corresponding free sugars respectively with benzenethiol and/or 1,3-propanedithiol at room temperature in 90% trifluoroacetic acid in much better yields than by the conventional methods.
• General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars
  作者：Wen-Bo Zhao、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、George W. J. Fleet、Francis X. Wilson、Graeme Horne、Akihide Yoshihara、Ken Izumori、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/jo400130p

  日期：2013.4.5

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.
• Improved synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol, an inhibitor of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Yonas Gizaw、James N BeMiller、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.058

  日期：2003.11

  The E. Coli K12 UDP-Gal mutase inhibitor I was prepared from D-glucose in 5 steps (42% overall yield). The 4-azido galactose derivative 11, leading to 1, was formed by treatment of galactose dithioacetal 7 with mercuric oxide and mercuric chloride in acetone. To obtain 7. acetal 3 was tosylated or triflated and treated with NaN3. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol from d-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Yonas Gizaw、James N BeMiller、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02167-0

  日期：2002.1

  The treatment of 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactose propane-1,3-diyl dithioacetal (derived from D-glucose) with mercuric chloride and mercuric oxide in aqueous acetone afforded 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactose. Acid-catalyzed deprotection of the azido derivative, followed by catalytic hydrogenation and concomitant intramolecular reductive amination in the presence of 10% palladium on carbon, gave 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galactitol in good yield. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Nagel, Yvonne; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 11, p. 1447 - 1454
  作者：Nagel, Yvonne、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——