1-[2,5,6-trideoxy-6-(diethoxyphosphinyl)-β-D-hexofuranosyl]-5-(4-fluorophenyl)uracil | 1363739-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-[2,5,6-trideoxy-6-(diethoxyphosphinyl)-β-D-hexofuranosyl]-5-(4-fluorophenyl)uracil
• CAS: 1363739-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₂O₇P
• 分子量: 456.408
• InChiKey: VXJIYVYSVMPWAM-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,5,6-trideoxy-6-(diethoxyphosphinyl)-β-D-hexofuranosyl]-5-(4-fluorophenyl)uracil 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以6%的产率得到1-[2,5,6-trideoxy-6-(dihydroxyphosphinyl)-β-D-hexofuranosyl]-5-(4-fluorophenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷-5'-膦酸酯类似物的合成及其抗病毒活性的评价

  摘要：

  通过5-步骤（包括Wittig反应和Suzuki-Miyaura偶联）的一小步步骤，合成了少量的5-（杂）芳基修饰的核苷膦酸酯。膦酸酯去保护过程中出乎意料的异化反应使我们能够分离5位取代的2'-脱氧尿苷膦酸酯的两种异构体，并评估它们对多种病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.654876
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-[2,5,6-trideoxy-6-(diethoxyphosphinyl)-β-D-hexofuranosyl]-5-(4-fluorophenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷-5'-膦酸酯类似物的合成及其抗病毒活性的评价

  摘要：

  通过5-步骤（包括Wittig反应和Suzuki-Miyaura偶联）的一小步步骤，合成了少量的5-（杂）芳基修饰的核苷膦酸酯。膦酸酯去保护过程中出乎意料的异化反应使我们能够分离5位取代的2'-脱氧尿苷膦酸酯的两种异构体，并评估它们对多种病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.654876