6-ethylidene-exo-2-norbornyl formate | 65557-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-ethylidene-exo-2-norbornyl formate
• 英文别名: 2-Ethyliden-norbornan-6-ol-formiat；(6-ethylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl) formate
• CAS: 65557-06-4；65557-07-5；81422-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LAOIOLMSYRLCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 乙叉降冰生烯 反应 5.0h， 生成 6-ethylidene-exo-2-norbornyl formate 、 5-ethylidene-exo-2-norbornyl formate 、 6-ethyltricyclo<2.2.1.0^2,6>heptan-3-yl formate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Substituted Norbornenes. Reactions of 5-Vinyl-2-norbornene and 5-Ethylidene-2-norbornene with Formic Acid

  摘要：

  将甲酸添加至5-乙烯基-2-诺尔苯烯(1)后，经过水解可得6-乙烯基-exo-2-诺尔醇(5)和5-乙烯基-exo-2-诺尔醇(6)。类似地，从5-乙基烯基-2-诺尔苯烯(2)中可形成6-乙基烯基-exo-2-诺尔醇(14)、5-乙基烯基-exo-2-诺尔醇(15)和6-乙基三环[2.2.1.0²,⁶]庚-3-醇(16)。2的氢硼化也会导致形成14和15。因此，乙烯基和乙基烯基-exo-诺尔醇5、6、14和15，以及相应的内诺尔醇9、10、21和22已被合成。通过13C NMR对这些产物的结构分析表明，在某些条件下，2的乙基烯基对诺尔苯烯环双键的反应性产生了很大的影响。此外，由于16是由甲酸与2反应生成的，包含了ex-d和endo-羟基对映体，这与以前观察到的ex-isomer通常是相关体系中唯一产物的现象不一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2468

文献信息

• The Chemistry of Substituted Norbornenes. Reactions of 5-Vinyl-2-norbornene and 5-Ethylidene-2-norbornene with Formic Acid
  作者：Yoshiharu Inoue、Fumio Tanimoto、Hisao Kitano

  DOI：10.1246/bcsj.57.2468

  日期：1984.9

  Addition of formic acid to 5-vinyl-2-norbornene(1) and subsequent hydrolysis afford 6-vinyl-exo-2-norbornanol(5) and 5-vinyl-exo-2-norbornanol(6). Similarly, from 5-ethylidene-2-norbornene(2) are formed 6-ethylidene-exo-2-norbornanol(14), 5-ethylidene-exo-2-norbornanol(15), and 6-ethyltricyclo[2.2.1.02,6]heptan-3-ol(16). The hydroboration of 2 also leads to the formation of 14 and 15. Thus, the vinyl- and ethylidene-exo-norbornanols, 5, 6, 14, and 15, and the corresponding endo-norbornanols, 9, 10, 21, and 22, have been synthesized. A structural analysis of these products by 13C NMR revealed that under certain conditions, the ethylidene group of 2 exerts a great influence upon the reactivity of the norbornenyl ring double bond. Moreover, the fact that 16 derived from the addition of formic acid to 2 consists of both exo- and endo-hydroxy epimers is inconsistent with the previous observations that the exo-isomer is generally the sole product in related systems.

  将甲酸添加至5-乙烯基-2-诺尔苯烯(1)后，经过水解可得6-乙烯基-exo-2-诺尔醇(5)和5-乙烯基-exo-2-诺尔醇(6)。类似地，从5-乙基烯基-2-诺尔苯烯(2)中可形成6-乙基烯基-exo-2-诺尔醇(14)、5-乙基烯基-exo-2-诺尔醇(15)和6-乙基三环[2.2.1.0²,⁶]庚-3-醇(16)。2的氢硼化也会导致形成14和15。因此，乙烯基和乙基烯基-exo-诺尔醇5、6、14和15，以及相应的内诺尔醇9、10、21和22已被合成。通过13C NMR对这些产物的结构分析表明，在某些条件下，2的乙基烯基对诺尔苯烯环双键的反应性产生了很大的影响。此外，由于16是由甲酸与2反应生成的，包含了ex-d和endo-羟基对映体，这与以前观察到的ex-isomer通常是相关体系中唯一产物的现象不一致。