2'-deuterio-2'-O-tosyladenosine | 87412-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deuterio-2'-O-tosyladenosine
• CAS: 87412-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 422.426
• InChiKey: WFCZRERILRQGRG-XLPSSTRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  162.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deuterio-2'-O-tosyladenosine 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-(2-deoxy-2-deuterio-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。45. 脱氧 [1,2]-氢化物移位重排将环状顺式二醇单甲苯磺酸酯转化为反转仲醇

  摘要：

  Transposition de monotosylates-2' et -3' de ribonucleoside (adenosine) pour donner des produits desoxy-2' et -3' threo invertis

  DOI：

  10.1021/ja00360a044
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2'-Deuterioadenosine 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-deuterio-2'-O-tosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenative [1,2] -Hydride移位重排在核苷和糖化学：类比与核糖核苷酸的脱氧的[1,2] -电子移位由核糖核苷酸还原酶1

  摘要：

  在我们的实验室中观察到的半频哪醇重排的变体已应用于几种呋喃糖和吡喃糖衍生物的合成。该过程包括“精心策划的” [1,2]氢化物转移，同时离去基团从相反的表面离开。瞬态形成C O基团后，从离去基团离开的同一面快速转移氢化物当量，这导致两个邻位碳原子处的立体化学两次反转。2'治疗ö -和3'- ö -tosyladenosine与三乙基硼锂在DMSO / THF给出了与β-相应2'-和3'-脱氧核苷类似物d -苏型配置。相同的5'- O处理-TPS -2'- ö -tosyladenosine得到9-（5- ö -TPS-2-脱氧β- d -苏-pentofuranosyl）腺嘌呤。5'-OH和5'- O - TPS化合物具有相同的[1,2]-氢化物位移和立体化学，表明不存在远端羟基参与。将该方法应用于其他核苷2'- O-甲苯磺酰基衍生物，以良好的收率得到了2'-脱氧苏糖基化合物。对于2'- O

  DOI：

  10.1021/jo071102b