2'-Deuterioadenosine | 148207-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-Deuterioadenosine
• 英文别名: [2'-2H1]adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-3-deuterio-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 148207-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 268.236
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-OXVGJAJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2'-Deuterioadenosine 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-deuterio-2'-O-tosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenative [1,2] -Hydride移位重排在核苷和糖化学：类比与核糖核苷酸的脱氧的[1,2] -电子移位由核糖核苷酸还原酶1

  摘要：

  在我们的实验室中观察到的半频哪醇重排的变体已应用于几种呋喃糖和吡喃糖衍生物的合成。该过程包括“精心策划的” [1,2]氢化物转移，同时离去基团从相反的表面离开。瞬态形成C O基团后，从离去基团离开的同一面快速转移氢化物当量，这导致两个邻位碳原子处的立体化学两次反转。2'治疗ö -和3'- ö -tosyladenosine与三乙基硼锂在DMSO / THF给出了与β-相应2'-和3'-脱氧核苷类似物d -苏型配置。相同的5'- O处理-TPS -2'- ö -tosyladenosine得到9-（5- ö -TPS-2-脱氧β- d -苏-pentofuranosyl）腺嘌呤。5'-OH和5'- O - TPS化合物具有相同的[1,2]-氢化物位移和立体化学，表明不存在远端羟基参与。将该方法应用于其他核苷2'- O-甲苯磺酰基衍生物，以良好的收率得到了2'-脱氧苏糖基化合物。对于2'- O

  DOI：

  10.1021/jo071102b
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 硼氘化钠 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2'-Deuterioadenosine
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of C2'-Deuterated Ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00095a060

文献信息

• SYNTHETIC STUDIES TO IMPROVE THE DEUTERIUM LABELLING IN NUCLEOSIDES FOR FACILITATING STRUCTURAL STUDIES OF LARGE RNAS BY HIGH-FIELD NMR SPECTROSCOPY
  作者：Mrinal K. Kundu、Anna Trifonova、Zoltán Dinya、András Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1081/ncn-100002549

  日期：2001.3.31

  Synthetic studies to prepare ribonucleosides deuterated at C2′ and the application of the developed procedures for the synthesis of 2 H 5 -ribonucleosides from 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-ribofuranose-3,4,5,5′- 2 H 4 have been reported.

  制备在C2'氘代的核糖核苷的合成研究以及已开发的程序从1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-呋喃核糖-3,4,5,5'合成2 H 5-核糖核苷的应用-报告了2 H 4。
• Synthesis of[2′-2H1]-Ribonucleosides
  作者：András Földesi、Mrinal K. Kundu、Zoltán Dinya、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1002/hlca.200490069

  日期：2004.3

  New syntheses of C(2′)-deuterated ribonucleosides have been accomplished starting either from 3,5-di-O-benzyl-1-O-methyl-α,β-D-ribofuranose (1b) or 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (14), with >97 atom-% D incorporation in both cases. The former is suited to the demands of multiple-site deuteration or uniform 13C/multiple 2H double labeling of the ribofuranose moiety, whereas the latter is particularly

  的新合成Ç（2'） -氘代核糖核苷由3,5-二-起始要么已经完成ø -苄基-1- ø甲基α，β -D-呋喃核糖（1B）或2,3- ø -异亚丙基-D-核糖（14），在两种情况下掺入的D> 97原子％。前者适合于核糖呋喃糖部分的多位氘化或13 C / 2 H多重双标记的要求，而后者特别适合于单位2 H标记的酶反应机理研究。