4-[[(1S)-1-羧基-2-苯基乙基]氨基]-4-氧代丁酸 | 37590-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[[(1S)-1-羧基-2-苯基乙基]氨基]-4-氧代丁酸
• 英文名称: (S)-4-((1-carboxy-2-phenylethyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (Nα-amido-L-phenylalanine) monosuccinate；(S)-N-(1-carboxy-2-phenylethyl)succinamic acid；N-succinyl-L-phenylalanine；Ns-L-phenylalaine；Ns-L-Phe；N-(beta-Carboxypropionyl)-L-phenylalanine；4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 37590-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: CWAGPBPLOYGROC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  586.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(1S)-1-羧基-2-苯基乙基]氨基]-4-氧代丁酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸钴水合物 、 N-succinyl L-amino acid desuccinylase from Burkholderia ambifaria AMMD 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-苯基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  光学纯β-羟基α-氨基酸的多酶法合成

  摘要：

  开发了一种新型的光学纯的β-羟基α-氨基酸酶促生产系统。两种酶被用于系统：一个Ñ丁二酰大号-氨基酸β羟化酶（SADA）属于铁超家族（II）/α酮戊二酸依赖性双加氧酶和Ñ丁二酰大号-氨基酸desuccinylase（LASA） 。编码这两种酶的基因是负责在冈比亚伯克霍尔德氏菌AMMD基因组中发现的肽基化合物生物合成的基因集的一部分。SadA立体选择性地羟基化了多个N-琥珀酰脂族L-氨基酸，并产生了N-琥珀酰β-羟基L-氨基酸，例如Ñ -succinyl-大号-β-hydroxyvaline，Ñ -succinyl-大号-苏氨酸，（2小号，3 - [R ）- ñ -succinyl-大号-β羟基异亮氨酸，和Ñ -succinyl-大号-苏-β-hydroxyleucine。LasA催化了各种N-琥珀酰L-氨基酸的脱琥珀酰化反应。令人惊讶的是，LasA是属于酰胺水解酶超家族的第一个形成酰胺键的酶

  DOI：

  10.1002/adsc.201400672
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[[(1S)-1-羧基-2-苯基乙基]氨基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Impact of Molecular Geometry upon Microcapsule Self-Assembly

  摘要：

  Bis-amide dicarboxylic acids derived from the condensation of malonic acid, 1,1-dimethylmalonic acid, 1,1-cyclopropane dicarboxylic acid, or maleic acid with L-phenylalanine, (L-Phe), are shown to supramolecularly self-assemble in aqueous solution. When basic solutions of these diacids are taken to pH 2.4, microcapsules are formed. Scanning and transmission electron micrographs confirm that microcapsules and not solid microspheres are generated. The ability of these assemblies to encapsulate other materials present during their formation in water was demonstrated with a tannic acid marker. Structure-activity studies clearly demonstrate the importance of a cis geometry between L-Phe fragments for self-assembly. Molecular modeling revealed that the cis geometry of 1a, 5a, and 14 imparts a helical structure to these systems. The subsequent self-association via hydrogen bonds of these hydrophobic helical diacids is postulated as the mechanism for their self-assembly, Nonmicrocapsule forming scaffolds (predicated on oxalic, fumaric, and succinic acid backbones) favored ''cuplike'' or pocket geometries which were not conducive to intermolecular aggregation.

  DOI：

  10.1021/ja00130a002

文献信息

• Fast-acting insulin composition comprising a substituted anionic compound and a polyanionic compound
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20160082106A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A composition, in the form of an aqueous solution, including insulin in hexameric form, at least one substituted anionic compound of non-saccharide structure and at least one polyanionic compound other than the substituted anionic compound.

  一种组合物，以水溶液形式存在，包括六聚体形式的胰岛素，至少一种非糖结构的取代阴离子化合物和至少一种除取代阴离子化合物之外的多阴离子化合物。
• Synthesis and Characterization of Novel Peptido Calixarene Dimers
  作者：Reza Zadmard、Malihe Hajiramezanali

  DOI：10.2174/15701786113109990022

  日期：2013.8.1

  Aniliniumcalix[4]arene dimers with peptide bridges to increase hydrogen bonding between amino acids and nucleic acid bases have been synthesized. Three different kinds of peptide bridges containing L-Alanine, L-Phenylalanine, and L-Tyrosine were prepared by liquid phase peptide synthesis. The dimers were characterized by NMR, MS and ESIMS spectrometry.

  合成了具有肽桥的苯胺基钙克斯[4]芳烃二聚体，以增加氨基酸与核酸碱基之间的氢键。通过液相肽合成法制备了三种不同的肽桥，分别含有L-丙氨酸、L-苯丙氨酸和L-酪氨酸。通过NMR、MS和ESI-MS光谱对二聚体进行了表征。
• Exfoliated Nanosheets of a Cu^II Coordination Polymer Modulate Enzyme Activity of α-Chymotrypsin
  作者：Koushik Sarkar、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/chem.201802376

  日期：2018.8.6

  A 2D coordination polymer derived from 5‐azidoisophthalic acid (AIA) and Cu(NO3)2 was designed with the aim of modulating the activity of a digestive enzyme α‐chymotrypsin (ChT). The coordination polymer namely [Cu0.5(μ‐AIA)0.5(H2O)]⋅2 H2O}α (CP1) was successfully synthesized and fully characterized by single‐crystal X‐ray diffraction (SXRD). An exfoliated nanosheet (ENS) of CP1 was readily produced

  设计了一种由5-叠氮间苯二甲酸（AIA）和Cu（NO 3）2衍生的二维配位聚合物，旨在调节消化酶α-胰凝乳蛋白酶（ChT）的活性。已成功合成了配位聚合物[Cu 0.5（μ-AIA）0.5（H 2 O）]· 2 H 2 O} α（CP1），并通过单晶X射线衍射（SXRD）对其进行了完全表征。通过将分散在DMSO中的手工研磨的CP1晶体过夜搅拌，很容易生产出CP1的脱落纳米片（ENS）。已证明ENS（CP1）可以作为ENS的抑制剂ChT ; 多达的≈97％抑制CHT用100μ达到米使用ENS（CP1）的Ñ -succinyl-升-phenylalanine- p -nitroanilide（SPNA）作为底物。酶动力学数据显示，ChT的抑制遵循竞争途径。在不同的离子强度和不同的游离组氨酸浓度下进行的酶分析表明，活性位点His-57参与了ENS（CP1）的Cu II金属中心的配位，从而阻止了底
• ESI-MS in the study of the activity of α-chymotrypsin in aqueous surfactant media
  作者：Francesco De Angelis、Alessandra Di Tullio、Piero Del Boccio、Samantha Reale、Gianfranco Savelli、Nicoletta Spreti

  DOI：10.1039/b302931j

  日期：——

  alpha-chymotrypsin on a model and a peptide substrate, in the supramolecular system "enzyme-surfactant" in water solution, has been studied by electrospray ionization mass spectrometry. Hydrolysis of N-succinyl-L-phenylalanine p-nitroanilide as the model compound, catalysed by alpha-chymotrypsin in the presence of monomeric cetyltributylammonium bromide, has been followed by UV and ESI-MS detection. Kinetic data, which

  通过电喷雾电离质谱研究了α-胰凝乳蛋白酶对模型和肽底物在超分子系统“酶表面活性剂”在水溶液中的催化活性。在单体十六烷基三丁基溴化铵存在下，由α-胰凝乳蛋白酶催化水解N-琥珀酰-L-苯丙氨酸对硝基苯胺作为模型化合物，随后进行了UV和ESI-MS检测。动力学数据基本相同，而与它们的测定技术无关，与没有添加剂的情况下进行的反应相比，酶催化效率提高了十二倍。一旦验证，ESI-MS技术将用于研究酶在肽底物（如物质P）上的水解活性：值得强调的是，分光光度法检测不能用于水解过程不影响发色团的肽。物质P按照二分动力学在水性表面活性剂中水解，该动力学最初是很快的，但随着反应的进行而缓慢下来。预期本文中提出的结果将把在水性表面活性剂介质中的生物催化研究扩展到广泛的底物上，而与它们的光谱性质无关。
• Seed‐Induced Living Two‐Dimensional (2D) Supramolecular Polymerization in Water: Implications on Protein Adsorption and Enzyme Inhibition
  作者：Payel Khanra、Priya Rajdev、Anindita Das

  DOI：10.1002/anie.202400486

  日期：2024.4.8

  This work unravels intricate pathway complexity-driven, controlled two-dimensional supramolecular polymerization in water and its impact on temporally controlled protein-surface interaction and enzymatic activity.

  这项工作揭示了水中复杂的途径复杂性驱动、受控的二维超分子聚合及其对时间控制的蛋白质-表面相互作用和酶活性的影响。