2-(3-benzyloxymethyl-5-formyl-2-methylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-acrylic acid methyl ester | 1013366-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzyloxymethyl-5-formyl-2-methylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 1013366-92-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 452.531
• InChiKey: IMJYCBAEUVEQJL-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyloxymethyl-5-formyl-2-methylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-acrylic acid methyl ester 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到2-[3-benzyloxymethyl-5-(2-bromo-vinyl)-2-methylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成微管稳定海绵生物碱ceratamine A的抗有丝分裂类似物。

  摘要：

  从三溴咪唑开始合成了微管稳定海绵生物碱ceratamine A（1）的抗有丝分裂类似物。合成中的关键步骤是通过乙烯基溴化物和N-甲基酰胺之间的分子内布赫瓦尔德偶联形成氮杂环。这代表了完全不饱和咪唑并[4,5，d]氮杂的首次合成。从合成的ceratamine类似物获得的NMR数据为归属于天然产物的结构提供了支持。

  DOI：

  10.1021/ol7030284
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanyl-5-tributylstannanyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 、 methyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2(Z)-enoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-(3-benzyloxymethyl-5-formyl-2-methylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成微管稳定海绵生物碱ceratamine A的抗有丝分裂类似物。

  摘要：

  从三溴咪唑开始合成了微管稳定海绵生物碱ceratamine A（1）的抗有丝分裂类似物。合成中的关键步骤是通过乙烯基溴化物和N-甲基酰胺之间的分子内布赫瓦尔德偶联形成氮杂环。这代表了完全不饱和咪唑并[4,5，d]氮杂的首次合成。从合成的ceratamine类似物获得的NMR数据为归属于天然产物的结构提供了支持。

  DOI：

  10.1021/ol7030284