(E)-3-[4-(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)phenyl]acrylic acid methyl ester | 1401728-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)phenyl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 3-(4-((2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl)phenyl)acrylate；(E)-3-[4-(2-ethyl-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-[4-[(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1401728-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: CZYMFPDGQWPJFN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)phenyl]acrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethyl-5,7-dimethyl-3-[[4-[(E)-3-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]prop-1-enyl]phenyl]methyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，涉及包含这些衍生物的组合物和药物组合物，以及它们在治疗可能涉及自身免疫疾病、血管生成、疼痛和/或炎症性疾病的疾病和紊乱中的用途。

  公开号：

  US20120252778A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromobenzyl)-3-oxopentanenitrile 在 二(三叔丁基膦)钯 、 hydrazine hydrate 、 N-甲基二环己基胺 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-[4-(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylmethyl)phenyl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性，口服活性GPR4拮抗剂的发展对痛觉，炎症和血管生成的调节作用。

  摘要：

  从铅化合物1a开始开发了一种新型的，选择性的，有效的GPR4拮抗剂13。尽管化合物1a在几种疾病模型中显示出有希望的功效，但其与H 3受体以及hERG通道的结合阻止了其进一步发展。因此，进行了针对关键负债的新一轮优化，并导致发现了具有改进特性的化合物13。化合物13在耐受良好的30 mg / kg剂量下，在大鼠抗原诱导的关节炎以及痛觉过敏和血管生成模型中显示出显着的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01703

文献信息

• Vanilloid Fatty Hydroxamates as Therapeutic Anti-inflammatory Pharmaceuticals
  申请人：Laskin Jeffrey D.

  公开号：US20120252891A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Three unique subtypes of N-hydroxyamides and N-hydroxycarbamates containing both the vanilloid moiety (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) and a lipophilic aliphatic moiety. Also disclosed are direct syntheses of these vanilloid fatty hydroxamates. The compounds possess inhibitory activity against the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and matrix metallo-proteinase 9 (MMP-9). In addition, these substances bind to the calcium channel protein TRPV1 and inhibit vesicant-induced inflammation in skin and cornea. The compounds have utility in treating topical or systemic inflammatory processes in the skin and/or eye.

  含有香草酰基（4-羟基-3-甲氧基苯甲基）和疏水脂肪族基的三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型。还披露了这些香草脂肪羟胺的直接合成。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合到钙通道蛋白TRPV1并抑制引起皮肤和角膜炎症的溃疡剂。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部的局部或全身炎症过程中具有用途。
• COMPOUNDS FOR USE IN GASTRIC COMPLICATION
  申请人：Christ Andreas

  公开号：US20150216867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to the use of low molecular weight (lmw) compounds, especially lmw compounds with GPR4-affinity, in the treatment of diseases and disorders which includes gastroesophageal reflux disease (GERD), and/or non-erosive reflux disease (NERD) and the like.

  本发明涉及低分子量化合物（LMW），特别是具有GPR4亲和力的LMW化合物在治疗疾病和疾病中的应用，包括胃食管反流病（GERD）和/或非侵蚀性反流病（NERD）等。
• Pyrazolo pyrimidine derivatives
  申请人：Miltz Wolfgang

  公开号：US08748435B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  The present invention relates to pyrazolo pyrimidine derivatives, to methods of preparing these, to combinations and pharmaceutical composition comprising these, and to their use in the treatment of diseases and disorders which may for example involve autoimmune diseases, angiogenesis, pain, and/or inflammatory diseases.

  本发明涉及吡唑嘧啶衍生物，制备方法，包括这些衍生物的组合物和制药组合物，以及它们在治疗可能涉及自身免疫疾病、血管生成、疼痛和/或炎症性疾病的疾病和障碍中的用途。
• US8748435B2
  申请人：——

  公开号：US8748435B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• US9422233B2
  申请人：——

  公开号：US9422233B2

  公开（公告）日：2016-08-23