8-[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonamido]quinoline N-oxide | 1620101-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonamido]quinoline N-oxide
• CAS: 1620101-10-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 374.461
• InChiKey: OOEJJLUXEZSKJE-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 在 sodium azide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonamido]quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在喹啉 N-氧化物的 C-8 位置区域选择性引入杂原子：使用 N-氧化物作为垫脚石的远程 C-H 激活

  摘要：

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja5053768