1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione | 1289675-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
• CAS: 1289675-80-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: XTYSPVRPWFPDSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以40 %的产率得到(E)-1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydrazono-4-phenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔基腙的分解：联烯酸酯、二卤代联烯酸酯和角稠合三环吖庚因的合成

  摘要：

  尝试对未受保护的炔基腙进行前所未有的分解，得到联烯酸酯、四取代的α,γ-二卤代联烯酸酯和官能化的三环吖庚因。炔基腙与N-卤代琥珀酰亚胺的反应以两倍的方式捕获亲电子试剂，从而以良好的产率提供完全取代的二溴联烯酸酯和二碘联烯酸酯。此外，DABCO 促进的 Wolff-Kishner 腙还原，然后进行异构化，可在温和条件下提供多种联烯化合物。相比之下，双亲 DBU 的类似分解提供了完全不同的三环氮杂卓支架，具有优异的产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01994
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸/斯蒂芬斯-卡斯特罗偶联序列的三组分合成ned啶酮

  摘要：

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201007194