(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-cyano-2-azetidinone | 84362-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-cyano-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S,1'R)-4-cyano-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one；(3S,4S)-3-(1R-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-4-cyanoazetidin-2-one；(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carbonitrile
• CAS: 84362-39-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 254.404
• InChiKey: KIWLVXILZOFVMC-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-cyano-2-azetidinone 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-carbamoyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基溴化铵 potassium permanganate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-cyano-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887

文献信息

• A Convenient Catalytic Procedure for the Addition of Trimethylsilyl Cyanide to Functionalised Ketones, Mediated by InBr3 − Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Andrea Garelli、Paolo Melchiorre、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3243::aid-ejoc3243>3.0.co;2-e

  日期：2002.10

  This paper describes a useful and practical methodology for the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to a large variety of functionalised and unfunctionalised ketones in the presence of catalytic amounts of anhydrous InBr3. The optimum procedure involves low catalyst loading (1 mol %) and appears general in scope and applicability for aromatic and aliphatic ketones. The desired cyanohydrins were

  本文描述了一种有用且实用的方法，用于在催化量的无水 InBr3 存在下将三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 添加到多种官能化和未官能化的酮中。最佳程序涉及低催化剂负载（1 mol %），并且在芳香族和脂肪族酮的范围和适用性上似乎很普遍。所需的氰醇通常以 O-甲硅烷基醚的形式分离，化学产率良好至极好（高达 99%）。动力学和光谱研究表明，催化活性二聚铟物种参与反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Shiozaki, Masao; Maruyama, Hiroshi; Ishida, Noboru, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1725 - 1726
  作者：Shiozaki, Masao、Maruyama, Hiroshi、Ishida, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• Shiozaki, Masao; Ishida, Noboru; Maruyama, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2352 - 2356
  作者：Shiozaki, Masao、Ishida, Noboru、Maruyama, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• From penicillin to penem and carbapenem. III C1-unit introduction at C-4 position of azetidinone
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88686-4

  日期：1982.1
• XIRAI, KOITI;IVANO, YUDZI;FUDZIMOTO, KATSUMI
  作者：XIRAI, KOITI、IVANO, YUDZI、FUDZIMOTO, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——