(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-carbamoyl-2-azetidinone | 84362-43-6

• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-carbamoyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxamide
• CAS: 84362-43-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 272.42
• InChiKey: JGZWDAVUPQMPTQ-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-carbamoyl-2-azetidinone 在 18-冠醚-6 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-methylsulfonyl-2-azetidinone 在 四丁基溴化铵 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-carbamoyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887

文献信息

• From penicillin to penem and carbapenem. III C1-unit introduction at C-4 position of azetidinone
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88686-4

  日期：1982.1