1-n-butyl-1,3-cycloheptadiene | 59742-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-n-butyl-1,3-cycloheptadiene
• 英文别名: 1-butylcyclohepta-1,3-diene；Butyl-1 cycloheptadien-1,3；Butyl-cycloheptadiene
• CAS: 59742-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: CMWFUGDVMSULJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butyl-1,3-cycloheptadiene 、 四氰基乙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Butyl-bicyclo[3.2.2]non-8-ene-6,6,7,7-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Auclair,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 142 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 1-n-butyl-1,3-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted cyclic 1,3-dienes via selective 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from allylic phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a061

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Alkyl Fluorides: Stereospecific Synthesis of Vinylcyclopropanes
  作者：Lucas W. Erickson、Erika L. Lucas、Emily J. Tollefson、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jacs.6b07567

  日期：2016.10.26

  The stereospecific reductive cross-electrophile coupling reaction of 2-vinyl-4-halotetrahydropyrans for vinylcyclopropane synthesis is reported. The nickel-catalyzed reaction occurs with both alkyl fluorides and alkyl chlorides. To the best of our knowledge, this is the first reported cross-electrophile coupling reaction of an alkyl fluoride. Ring contraction proceeds with high stereospecificity, providing

  报道了用于乙烯基环丙烷合成的 2-vinyl-4-halotetrahydropyrans 的立体定向还原交叉亲电偶联反应。镍催化的反应同时发生在烷基氟化物和烷基氯化物上。据我们所知，这是首次报道的烷基氟的交叉亲电偶联反应。环收缩以高立体特异性进行，提供二取代和三取代环丙烷的非对映异构体的选择性合成。这种方法的效用通过几个合成应用得到了证明，包括天然产物 dictyopterene A 的合成。2-Vinyl-4-fluorotetrahydrofurans 也经历立体定向环收缩，提供合成有用的羟甲基环丙烷。
• SELLEN, M.;BACKVAL, J. -E.;HELQUIST, P., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 835-839
  作者：SELLEN, M.、BACKVAL, J. -E.、HELQUIST, P.

  DOI：——

  日期：——