(+)-(R)-3-methylhexanal | 96864-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(R)-3-methylhexanal
• 英文别名: (3R)-3-methylhexanal
• CAS: 96864-28-7
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ZSJUABCTGCNBPF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3-methylhexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (10R)-2,2-ethylenedioxy-10-methyltridecane
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-己烯酰氯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver cyanide 、 草酰氯 、 CuI*P(n-Bu)3 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (+)-(R)-3-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, using (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary
  作者：Cui-Fen Lu、Shou-Bo Zhang、Yan Li、Gui-Chun Yang、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.014

  日期：2009.10

  The stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, was carried out in 20.7% overall yield based on (4S)-benzylthiazolidinethione (five steps). In the crucial step, the stereogenic center was generated by an asymmetric Michael addition using enantiomerically pure (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary.

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。
• An Iterative Catalytic Route to Enantiopure Deoxypropionate Subunits:  Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Renaud Des Mazery、Maddalena Pullez、Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja053020f

  日期：2005.7.1

  A highly enantioselective (up to 96% ee) conjugate addition of Grignard reagents, in particular, MeMgBr, to alpha,beta-unsaturated thioesters is provided as well as its application to a diastereo- and enantioselective iterative route to syn- and anti-1,3-dimethyl arrays and deoxypropionate subunits. The versatility of the method is illustrated in the synthesis of (-)-lardolure, a multimethyl-branched

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。
• TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4757-4765
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Camphorsulfonamide-Shielded, Asymmetric 1,4-Additions and Enolate Alkylations; Synthesis of a Southern Corn Rootworm Pheromone. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philip Dudfield、Thomas Stevenson、Thierry Godel

  DOI：10.1002/hlca.19850680126

  日期：1985.2.13

  Cα and Cβ of carboxylates could be conveniently achieved. Thus, conjugated additions of RCu to enoates (12) furnished, after saponification, β-substituted carboxylic acids 3 in 94–98% e.e. Similarly, propionates 12 yielded after deprotonation, enolate alkylation, and reductive ester cleavage the (R)-alcohols 15 in 78–98% e.e. The acid (+)-3e was converted to the pheromone (–)-11.

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。