5-cyano-4-diazo-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole | 117452-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyano-4-diazo-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
• 英文别名: 5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-4-diazopyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 117452-59-2
• 化学式: C₃₀H₂₇N₅O₄
• 分子量: 521.575
• InChiKey: DTOAEBDCDCLDAP-VFKOLLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 5-cyano-4-diazo-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-[7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4-yl]-guanidine 、 7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-imino-4,5-dihydro-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazine-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-（2,3,5-三-O-苄基-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-吡唑甲腈。合成并转化为糖封端的5,7-二取代的甲霉素类似物

  摘要：

  标题化合物是与甲霉素A相关的受保护C-核苷类似物的潜在中间体，它是通过新的途径合成的，其中将2,3,5-三-O-苄基-1-Op-硝基苯基）-D-呋喃核糖转化为2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-D-丙二酸，并进一步转化为4-（叔丁氧羰基）-5-乙氧羰基-3-（2,3,5-三- O-苄基-β-D-呋喃核糖基）吡唑。在酰胺化和脱水以形成4-（叔丁氧基羰基）-5-吡唑甲腈之后，酸解然后是Curtius型序列，得到了4-氨基-5-吡唑-腈的核苷。在桑德梅尔型反应中用亚硝酸和氯化铜处理后者，得到重氮腈而不是氯腈。尝试将氨基腈或重氮腈转化为5,7-二氨基-3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，通过与胍或N，N-二甲基胍缩合的3-d]嘧啶（5-氨基甲霉素A）不成功。氨基腈与二硫化碳在吡啶中的缩合提供了以3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84056-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbonyl chloride 在 吡啶 、 甲酸 、 亚硝酸特丁酯 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 185.25h， 生成 5-cyano-4-diazo-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-（2,3,5-三-O-苄基-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-吡唑甲腈。合成并转化为糖封端的5,7-二取代的甲霉素类似物

  摘要：

  标题化合物是与甲霉素A相关的受保护C-核苷类似物的潜在中间体，它是通过新的途径合成的，其中将2,3,5-三-O-苄基-1-Op-硝基苯基）-D-呋喃核糖转化为2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-D-丙二酸，并进一步转化为4-（叔丁氧羰基）-5-乙氧羰基-3-（2,3,5-三- O-苄基-β-D-呋喃核糖基）吡唑。在酰胺化和脱水以形成4-（叔丁氧基羰基）-5-吡唑甲腈之后，酸解然后是Curtius型序列，得到了4-氨基-5-吡唑-腈的核苷。在桑德梅尔型反应中用亚硝酸和氯化铜处理后者，得到重氮腈而不是氯腈。尝试将氨基腈或重氮腈转化为5,7-二氨基-3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，通过与胍或N，N-二甲基胍缩合的3-d]嘧啶（5-氨基甲霉素A）不成功。氨基腈与二硫化碳在吡啶中的缩合提供了以3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84056-4

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;GHOSHAL, MITALI;SOLAN, VISHNU C., CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 1, 47-58
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、GHOSHAL, MITALI、SOLAN, VISHNU C.

  DOI：——

  日期：——