kayeassamin A | 1048370-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: kayeassamin A
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-(1-hydroxypropyl)-6-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-8-(1-oxobutyl)-2H-benzopyran-2-one；8-butanoyl-6-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,7-dihydroxy-4-[(1S)-1-hydroxypropyl]chromen-2-one
• CAS: 1048370-61-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: LVPCBEMZVHIBKU-BAILOTOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kayeassamin A 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到mammeasin A
  参考文献：
  名称：

  暹罗香豆素类香豆素对RAW264.7细胞诱导型一氧化氮合酶表达的抑制作用

  摘要：

  发现棉铃虫（Cammphyllaceae）花的甲醇提取物可抑制脂多糖激活的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）的产生。从提取物中，分离出两种新的香兰素化香豆素，mammeasins A（1）和B（2），以及17种已知化合物，其中包括15种香豆素。1和2的结构是根据其光谱性质和化学证据确定的。间分离株，1（IC 50  = 1.8μM），2（6.4μM），surangins B（3，5.0μM），C（4，6.8μM），和d（5，6.2μM），kayeassamins E（7，6.1μM），F（8，6.0μM），和G（9，0.8μM），黄果木属A / AD（11，1.3μM），和黄果木属E / BB（16， 7.9μM）显示出NO产生抑制活性。化合物1，9和11发现诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的诱导抑制。关于这些活性成分（的作用机制1，9和11），STAT1活化的抑制，建议将主要参与其抑制iNOS诱导的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.031

文献信息

• Novel anticancer agents, kayeassamins A and B from the flower of Kayea assamica of Myanmar
  作者：Nwet Nwet Win、Suresh Awale、Hiroyasu Esumi、Yasuhiro Tezuka、Shigetoshi Kadota

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.001

  日期：2008.8

  The CHCl(3)-soluble fraction of 70% EtOH extract of the flower of Kayea assamica completely killed human pancreatic PANC-1 cancer cells preferentially under nutrient-deprived conditions at 1 mu g/mL. Bioassay-guided fractionation and isolation afforded two novel compounds, kayeassamins A (1) and B (2). Their structures were elucidated using extensive spectroscopic methods and the modified Mosher method. Each compound showed 100% preferential cytotoxicity (PC(100)) against PANC-1 cells under nutrient-deprived conditions at 1 mu M. Furthermore, both compounds inhibited the migration of PANC-1 cells in the wound closure assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.