N-acetyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1622173-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: Ethanone, 1-(5-bromo-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl)-；1-(5-bromo-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 1622173-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: MJTPDWMPMUQBPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES N-SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  本发明提供了式（I）的N-取代新异环衍生物作为蛋白激酶抑制剂，其中R1、R2和'n'的含义与规范中给出的含义相同，并且其药学上可接受的盐在治疗和预防疾病或紊乱方面具有用处，特别是它们在抑制激酶酶有优势的疾病或紊乱中的用途，更特别是BTK酶。本发明还提供了合成和给予激酶抑制剂化合物的方法。本发明还提供了包含至少一种激酶抑制剂化合物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  WO2014125410A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES N-SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  本发明提供了式（I）的N-取代新异环衍生物作为蛋白激酶抑制剂，其中R1、R2和'n'的含义与规范中给出的含义相同，并且其药学上可接受的盐在治疗和预防疾病或紊乱方面具有用处，特别是它们在抑制激酶酶有优势的疾病或紊乱中的用途，更特别是BTK酶。本发明还提供了合成和给予激酶抑制剂化合物的方法。本发明还提供了包含至少一种激酶抑制剂化合物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  WO2014125410A1

文献信息

• Visible-Light-Induced Decarboxylation Coupling/Intramolecular Cyclization: A One-Pot Synthesis for 4-Aryl-2-quinolinone Derivatives
  作者：Chenglong Wang、Jingyi Qiao、Xiaochong Liu、He Song、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02979

  日期：2018.2.2

  coupling/intramolecular cyclization is reported. The one-pot synthesis system provides mild, efficient, and atom economical access to the synthesis of 4-aryl-2-quinolinone derivatives. It is notable that the necessary oxidant in the traditional decarboxylation coupling is replaced by the visible-light irradiation in this paper. In addition, the HBV inhibitor is synthesized by the one-pot synthesis system

  据报道可见光诱导的脱羧偶联/分子内环化。一锅法合成系统为合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物提供了温和，有效且经济的原子途径。值得注意的是，本文用可见光辐射代替了传统脱羧偶联中必需的氧化剂。另外，通过一锅合成系统以原子经济的方式合成HBV抑制剂。