4α,5α-diethoxycarbonylmethyl-1-cyclohexene | 60844-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4α,5α-diethoxycarbonylmethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,6R)-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclohex-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 60844-20-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: WXMXJXMBJQYEHN-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,5α-diethoxycarbonylmethyl-1-cyclohexene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 生成 8-methyl-cis-bicyclo<4.3.0>nona-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Turecek,F.; Vystrcil,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1571 - 1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,2'-(cyclohex-4-ene-1,2-diyl)diacetonitrile 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4α,5α-diethoxycarbonylmethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Prostacyclin compounds

  摘要：

  化学式(I)的前列环素衍生物：##STR1##（其中，R.sup.1代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2代表具有8至12个碳原子的烯基基团；n代表1至8之间的整数，包括1和8）及其药学上可接受的盐是有价值的药物，表现出优秀的抗血小板凝聚、冠状血管扩张和支气管扩张效果，并可以通过Wittig反应将.dbd.CH(CH.sub.2).sub.n COOR.sup.1侧链引入适当化合物来制备。

  公开号：

  US04322435A1

文献信息

• Symmetry-Driven Synthesis of Indole Alkaloids: Asymmetric Total Syntheses of (+)-Yohimbine, (-)-Yohimbone, (-)-Yohimbane, and (+)-Alloyohimbane
  作者：Jeffrey Aube、Shomir Ghosh、Mehmet Tanol

  DOI：10.1021/ja00099a019

  日期：1994.10

  Total asymmetric syntheses of the target alkaloids are reported. The syntheses involve the preparation of enantiomerically pure (S,S)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2(H)-inden-2-one 7 and its meso isomer 5. Each ketone is then converted into a ring-expanded lactam using an oxaziridine synthesis/rearrangement protocol. The applications of Bischler-Napieralski ring constructions along with appropriate functional group transformations afford enantiomerically enriched alloyohimbane or yohimbane from the meso- or C-2-symmetric ketones, respectively. A cis-5,6-diacetoxy compound (18) derived from the (S,S)-ketone served as the starting material for the total syntheses of the more highly functionalized alkaloids. Accordingly, a site-specific insertion of the indole-containing side chain was accomplished via stereoselective formation of an oxaziridine followed by its stereospecific rearrangement. The selectivity of this sequence allowed for the differentiation of alcohols at C-17 and C-18 (yohimbine numbering) and the synthesis of Delta 18,19-yohimbone. This alpha,beta-unsaturated ketone was converted into either (-)-yohimbone or (+)-yohimbine using standard chemistry.
• US4322435A
  申请人：——

  公开号：US4322435A

  公开（公告）日：1982-03-30
• Prostacyclin compounds
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04322435A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  Prostacyclin derivatives of formula (I): ##STR1## (wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 represents an alkenyl group having from 8 to 12 carbon atoms; and n represents an integer of from 1 to 8, inclusive) and pharmaceutically acceptable salts thereof, are valuable pharmaceuticals, showing excellent thrombocyte agglutination inhibitory, coronary blood vessel dilatory and bronchodilatory effects, and may be prepared by introducing the .dbd.CH(CH.sub.2).sub.n COOR.sup.1 side chain onto an appropriate compound by means of a Wittig reaction.

  化学式(I)的前列环素衍生物：##STR1##（其中，R.sup.1代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2代表具有8至12个碳原子的烯基基团；n代表1至8之间的整数，包括1和8）及其药学上可接受的盐是有价值的药物，表现出优秀的抗血小板凝聚、冠状血管扩张和支气管扩张效果，并可以通过Wittig反应将.dbd.CH(CH.sub.2).sub.n COOR.sup.1侧链引入适当化合物来制备。
• Turecek,F.; Vystrcil,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1571 - 1580
  作者：Turecek,F.、Vystrcil,A.

  DOI：——

  日期：——