(1S)-2,2-dimethyl-3-methylene-norbornane-7anti-ol | 475-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-2,2-dimethyl-3-methylene-norbornane-7anti-ol
• 英文别名: (1S)-2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan-7anti-ol；(1R)-3.3-Dimethyl-2-methylen-norbornanol-(7syn)；(1R)-3,3-Dimethyl-2-methylen-norbornanol-(7anti)；(1R:7S)-3.3-Dimethyl-2-methylen-norbornanol-(7)；(1S,4R,7S)-2,2-dimethyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• CAS: 475-06-9；71563-87-6；87479-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KWDIOXFYRVLXFK-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  213.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,2-dimethyl-3-methylene-norbornane-7anti-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-((1S)-2,2,3endo-trimethyl-[7syn]norbornyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 7-Substituted Camphenes. Structure of β-Isocamphor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a036
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,2-dimethyl-3-methylene-norbornan-7-one 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (1S)-2,2-dimethyl-3-methylene-norbornane-7anti-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 7-Substituted Camphenes. Structure of β-Isocamphor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a036

文献信息

• Mechanistic insights into the opening of epoxides with trimethylsilyl cyanide - zinc iodide
  作者：Paul G Gassman、Kentaro Okuma、Aline Lindbeck、Richard Allen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87794-1

  日期：1986.1

  -2,3-Epoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane reacted with trimethylsilyl cyanide in the presence of zinc iodide to produce a complex mixture of products. The major product, -7-trimethylsiloxy--2,3,3-trimethyl--2-isocyanobicyclo[2.2.1]heptane was obtained in 72% yield. In addition, eight other products were identified in yields ranging from 10% to 1%. All of the products could be rationalized on

  在碘化锌存在下，-2,3-环氧-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷与三甲基甲硅烷基氰化物反应生成复杂的产物混合物。获得主要产物-7-三甲基甲硅烷氧基--2,3,3-三甲基--2-异氰基双环[2.2.1]庚烷，产率为72％。此外，还确定了其他八种产品，产率从10％到1％不等。所有产品都可以在最初生成碳正离子中间体的基础上合理化。