3-((1R,5S)-5-Cyanomethyl-5-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester | 87870-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((1R,5S)-5-Cyanomethyl-5-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 87870-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LSXKIZDMOGSMIM-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,5S)-5-Cyanomethyl-5-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-((1R,2S,3S,5R)-3-Cyanomethyl-3-methyl-4-oxo-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-<2-(cyanomethyl)-2,3-dimethylcyclopent-3-en-1-yl>acetaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.8h， 生成 3-((1R,5S)-5-Cyanomethyl-5-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043