methyl (E)-19-iodo-3(RS)-methyl-18-nonadecenoate | 95978-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-19-iodo-3(RS)-methyl-18-nonadecenoate
• 英文别名: methyl (E)-19-iodo-3-methylnonadec-18-enoate
• CAS: 95978-48-6
• 化学式: C₂₁H₃₉IO₂
• 分子量: 450.444
• InChiKey: HVRFLRJRDAVCDO-FBMGVBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-19-iodo-3(RS)-methyl-18-nonadecenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到19-碘-3-甲基-18-十九碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估ω-碘乙烯基和ω-碘烷基取代的甲基支链长链脂肪酸。

  摘要：

  描述了一种新的甲基支链脂肪酸（E）-19-碘-3（RS）-甲基-18-十九碳烯酸的合成方法（19）。在3-位引入了甲基支链以抑制β-氧化，并且放射性碘已作为反式乙烯基碘连接。19的制备涉及15个步骤的反应步骤，该步骤通过将（E）-19-（三正丁基锡烷基）-3（RS）-甲基-18-壬二烯酸甲酯（17）的碘去锡烷基化来形成甲酯18达到高潮。 n-Bu3SnH与3（RS）-甲基-18-十八碳烯酸甲酯的反应生成的盐（16）。甲基支化是通过噻吩的Friedel-Crafts与由3-甲基戊二酸酐生成的3（RS）-甲基-4-羰基甲氧基丁酰氯（3）酰化而引入的。新药[125I] -19表现出较高的心肌摄取（5分钟，4.89％剂量/ g； 30分钟，3.32％剂量/ g），与相应的直链类似物19- [125I] -iodo-18相比，良好的心/血（H / B）比（5分钟，5.4 / 1； 30分钟，4.3 /

  DOI：

  10.1021/jm00383a020
• 作为产物：
  描述：

  3-methylglutaric acid monochloride monomethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 2,2-azobisbutyronitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 methyl (E)-19-iodo-3(RS)-methyl-18-nonadecenoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估ω-碘乙烯基和ω-碘烷基取代的甲基支链长链脂肪酸。

  摘要：

  描述了一种新的甲基支链脂肪酸（E）-19-碘-3（RS）-甲基-18-十九碳烯酸的合成方法（19）。在3-位引入了甲基支链以抑制β-氧化，并且放射性碘已作为反式乙烯基碘连接。19的制备涉及15个步骤的反应步骤，该步骤通过将（E）-19-（三正丁基锡烷基）-3（RS）-甲基-18-壬二烯酸甲酯（17）的碘去锡烷基化来形成甲酯18达到高潮。 n-Bu3SnH与3（RS）-甲基-18-十八碳烯酸甲酯的反应生成的盐（16）。甲基支化是通过噻吩的Friedel-Crafts与由3-甲基戊二酸酐生成的3（RS）-甲基-4-羰基甲氧基丁酰氯（3）酰化而引入的。新药[125I] -19表现出较高的心肌摄取（5分钟，4.89％剂量/ g； 30分钟，3.32％剂量/ g），与相应的直链类似物19- [125I] -iodo-18相比，良好的心/血（H / B）比（5分钟，5.4 / 1； 30分钟，4.3 /

  DOI：

  10.1021/jm00383a020

文献信息

• GOODMAN, M. M.;CALLAHAN, A. P.;KNAPP, F. F. ,, JR., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 807-815
  作者：GOODMAN, M. M.、CALLAHAN, A. P.、KNAPP, F. F. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——