1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 125572-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 125572-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: MDKKOHPKZPZNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 15-冠醚-5 、 一水合肼 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 水 、 重水 、 xylene 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 [(1-Methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  致癌物和诱变剂，PhIP，2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶的酯衍生物的合成和分解：异常的镍离子化学

  摘要：

  食物衍生的杂环胺（HCA）致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶PhIP通常在烤制过程中形成的HCA浓度最高炸肉和鱼。尽管它被认为是因接触HCA而导致人类癌症风险的重要因素，但是大概与DNA反应以引发癌变的PhIP代谢产物的化学作用仅引起了人们的粗略关注。我们合成了酯衍生物N-新戊氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶1b，并研究了其在水溶液中的化学性质。虽然1b由于太不稳定而无法分离，我们可以在-40°C的溶剂DMF- d 7中通过NMR方法对其进行表征。在水溶液中迅速分解，但其共轭酸1bH +，没有反应。的nitrenium离子，2，被困用N 3 -以形成异常的四唑加成物，16。在不存在N个3 - ，预期水化产物2未检测到，但还原产物，12，进行检测。虽然这样的产品通常作为三重态nitrenium离子的证据，高效捕集2乘N

  DOI：

  10.1021/jo070306p
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-1-methyl-2-(methylthio)imidazole-5-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mutagenic heterocyclic amines PhIP and DMIP

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a055

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed phenylation of imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines
  作者：Spiros Grivas、Stefan Lindström

  DOI：10.1002/jhet.5570320214

  日期：1995.3

  The tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O)-catalyzed coupling of benzeneboronic acid with 2-chloro, 6-bromo and 6-bromo-2-chloro derivatives of 1- and 3-methylimidazo[4,5-b]pyridines to novel 2-phenyl-, 6-phenyl- and 2,6-diphenylimidazo[4,5-b]pyridines is described. The phenylation of imidazo[4,5-b]-pyridines containing labile hydrogens was not successful.

  四（三苯基膦）钯（O）催化的苯硼酸与1-和3-甲基咪唑并[4,5- b ]吡啶的2-氯，6-溴和6-溴-2-氯衍生物偶联至新型2描述了-苯基-，6-苯基-和2，6-二苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶。含不稳定氢的咪唑并[4,5- b ]-吡啶的苯基化作用不成功。
• Harada, Kenichi; Choshi, Tominari; Sugino, Eiichi, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 213 - 218
  作者：Harada, Kenichi、Choshi, Tominari、Sugino, Eiichi、Sato, Koichi、Hibino, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• An easy photochemical approach to the synthesis of the food-borne carcinogen 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
  作者：Fabio S. Bavetta、Tullio Caronna、Massimo Pregnolato、Marco Terreni

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10039-9

  日期：1997.11

  Mutations induced by substances formed during food cooking are a field of growing interest; for a better comprehension of the mechanism of action of these carcinogens, simple routes to their synthesis are needed. In this letter we describe an easy method for 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]py (PhIP) synthesis, starting from the commercially available 2,3-diaminopyridine 1 via the 2-amino-3-methylamino-5-phenylpyridine 5 formation. The key step of this approach is the one pot synthesis of 5 performed by photolysis of 2-amino-5-iodo-3-(N-methyl-N-tosylamino)pyridine 4 to obtain simultaneous phenylation and tosyl group removal. Compound 5 was then used as an intermediate to obtain the 1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine 6 which was aminated to afford PhIP in good overall yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• [EN] COMBINATION THERAPIES WITH MITOCHONDRIAL-TARGETED ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] POLYTHÉRAPIES PAR AGENTS ANTITUMORAUX CIBLANT LA MITOCHONDRIE
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2011133879A2

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described are mitochondria-targeted anti-tumor agents, death receptor agonists, autophagy inhibitors, and NF-ĸB signaling pathway inhibitors, and methods of making and using the same for the treatment of disorders associated with unwanted cell proliferation.
• [EN] VAPORIZER DEVICES WITH INTEGRATED SENSORS<br/>[FR] DISPOSITIFS DE VAPORISATEUR AVEC CAPTEURS INTÉGRÉS
  申请人：JUUL LABS INC

  公开号：WO2020205811A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A vaporizer device (100) for self-monitoring using sensors is provided. The vaporizer device includes a heating element (141) configured to heat a vaporizable material to form a vapor, an outlet (130) configured to deliver the vapor to a user for inhalation, one or more sensors (200) configured to detect one or more air quality parameter levels of the vapor, and one or more controllers. The one or more gas sensors are positioned along an airflow path (202) between the heating element and the outlet. The one or more controllers are configured to determine whether the one or more air quality parameter levels exceed one or more threshold levels and limit, in response to determining that the one or more air quality parameter levels exceed the one or more threshold levels, formation of the vapor. Related systems, methods, and articles of manufacture are also described.