4-Bromo-1-methyl-2-(methylthio)imidazole-5-carboxaldehyde | 145083-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-1-methyl-2-(methylthio)imidazole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-methylthio-4-bromo-5-formyl-1H-imidazole；5-Bromo-3-methyl-2-methylsulfanylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 145083-27-8
• 化学式: C₆H₇BrN₂OS
• 分子量: 235.104
• InChiKey: LHEAFRPQFHIXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-methyl-2-(methylthio)imidazole-5-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mutagenic heterocyclic amines PhIP and DMIP

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a055
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基-1-甲基-2-甲硫基-1H-咪唑 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Bromo-1-methyl-2-(methylthio)imidazole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的N-甲基咪唑类是定义侧链的多功能构建基块

  摘要：

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601384

文献信息

• Single-flask polyfunctionalization of the imidazole ring; a streamlined route to the antitumor agent carmethizole
  作者：Bruce H. Lipshutz、William Hagen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61074-2

  日期：1992.9

  Three sequential treatments of an N-protected tribromoimidazole with n-BuLi / electrophile in a 1-pot process leads to N-protected 2,4,5-trisubstituted imidazoles. The method can be applied to the preparation of the immediate precursor of carmethizole.
• Yashioka, Haruyuki; Choshi, Tominari; Sugino, Eiichi, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 161 - 174
  作者：Yashioka, Haruyuki、Choshi, Tominari、Sugino, Eiichi、Hibino, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-Disubstituted <i>N</i> -Methylimidazoles as Versatile Building Blocks for Defined Side-Chain Introduction
  作者：Daniel Przybyla、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201601384

  日期：2017.1.18

  Two strategies for the synthesis of fungerin and its derivatives have been developed. An orthogonally protected key 4,5‐di(hydroxymethyl)imidazole intermediate gave fungerin analogues in five steps. Furthermore 5‐(2‐sulfonylethyl)‐4‐bromoimidazole gave several target imidazoles after two additional steps with complete regioselectivity.

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。
• Synthesis of mutagenic heterocyclic amines PhIP and DMIP
  作者：Tominari Choshi、Akiko Tonari、Haruyuki Yoshioka、Kenichi Harada、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo00079a055

  日期：1993.12