1-甲基-2-硝基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 | 129018-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-硝基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶
• 英文名称: 2-nitro-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine；1-Methyl-2-nitro-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 129018-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: YOWIYVXZLOSSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174°C
• 沸点：
  504.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-硝基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过化学氧化捕获致癌芳胺的不稳定亚磺酰胺和亚磺酰胺血清白蛋白加合物

  摘要：

  芳香胺和杂环芳香胺 (HAA) 是一类结构相关的致癌物质，它们在烟草燃烧或肉类高温烹饪过程中形成。这些致癌物通过环外胺基团的 N-氧化进行代谢活化，产生 N-羟基化代谢物，这是与毒性和 DNA 损伤有关的关键中间体。芳基羟胺及其氧化的芳基亚硝基衍生物还可与谷胱甘肽或蛋白质的半胱氨酸 (Cys) 残基反应，分别形成次磺酰胺和亚磺酰胺加合物。然而，硫氮连接的加合物蛋白质通常难以检测，因为它们不稳定并且在蛋白水解消化过程中会发生水解。2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-的合成N-氧化中间体b ]吡啶 (PhIP)，一种在熟肉中产生的致癌 HAA 和 4-氨基联苯，一种存在于烟草烟雾中的致癌芳香胺，与人血清白蛋白 (SA) 反应并在 Cys 34残基处形成不稳定的次磺酰胺或亚磺酰胺加合物. 致癌物改性SA的氧化与米氯过氧苯甲酸（米-CPBA) 产生芳基磺酰胺加合物，其对热和用于使 SA 变性的化学还原条件稳定。PhIP

  DOI：

  10.1021/ac3028273
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 15-冠醚-5 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-2-硝基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  致癌物和诱变剂，PhIP，2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶的酯衍生物的合成和分解：异常的镍离子化学

  摘要：

  食物衍生的杂环胺（HCA）致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶PhIP通常在烤制过程中形成的HCA浓度最高炸肉和鱼。尽管它被认为是因接触HCA而导致人类癌症风险的重要因素，但是大概与DNA反应以引发癌变的PhIP代谢产物的化学作用仅引起了人们的粗略关注。我们合成了酯衍生物N-新戊氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶1b，并研究了其在水溶液中的化学性质。虽然1b由于太不稳定而无法分离，我们可以在-40°C的溶剂DMF- d 7中通过NMR方法对其进行表征。在水溶液中迅速分解，但其共轭酸1bH +，没有反应。的nitrenium离子，2，被困用N 3 -以形成异常的四唑加成物，16。在不存在N个3 - ，预期水化产物2未检测到，但还原产物，12，进行检测。虽然这样的产品通常作为三重态nitrenium离子的证据，高效捕集2乘N

  DOI：

  10.1021/jo070306p

文献信息

• Mapping Serum Albumin Adducts of the Food-Borne Carcinogen 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine by Data-Dependent Tandem Mass Spectrometry
  作者：Lijuan Peng、Surendra Dasari、David L. Tabb、Robert J. Turesky

  DOI：10.1021/tx300253j

  日期：2012.10.15

  electrophilic metabolites of PhIP and 2-amino-1-methyl-6-[2H5]-phenylimidazo[4,5-b]pyridine ([2H5]-PhIP). The metabolites used for study were 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (NO2-PhIP), 2-hydroxyamino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (HONH-PhIP), or N-acetyloxy-2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (N-acetoxy-PhIP). Following proteolytic digestion, PhIP-adducted peptides were

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是一种在肉类烹饪过程中形成的杂环芳香胺。PhIP 是一种潜在的人类致癌物：它经过代谢活化形成亲电代谢物，与 DNA 和蛋白质结合，包括血清白蛋白 (SA)。在体内形成的 PhIP-SA 加合物的结构是未知的，在 PhIP 蛋白加合物可以作为人类研究中的生物标志物之前需要阐明。我们之前在体外检查了 PhIP 的基因毒性 N 氧化代谢物与人 SA 的反应，并鉴定了在半胱氨酸34（Cys 34); 然而，其他加合产物被认为发生。我们现在已经确定了在 SA 的多个位点形成的 PhIP 加合物与 PhIP 和 2-amino-1-methyl-6-[ 2 H 5 ] -苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（[ 2 H 5 ]-PhIP)。用于研究的代谢物是 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5- b ]pyridine
• Synthesis and Decomposition of an Ester Derivative of the Procarcinogen and Promutagen, PhIP, 2-Amino-1-methyl-6-phenyl-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine:  Unusual Nitrenium Ion Chemistry
  作者：Thach-Mien Nguyen、Michael Novak

  DOI：10.1021/jo070306p

  日期：2007.6.1

  stable at −40 °C. It decomposed rapidly in aqueous solution, but its conjugate acid, 1bH+, is not reactive. The nitrenium ion, 2, was trapped by N3- to form the unusual tetrazole adduct, 16. In the absence of N3-, the expected hydration products of 2 were not detected, but the reduction product, 12, was detected. Although such products are often taken as evidence of triplet nitrenium ions, the efficient

  食物衍生的杂环胺（HCA）致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶PhIP通常在烤制过程中形成的HCA浓度最高炸肉和鱼。尽管它被认为是因接触HCA而导致人类癌症风险的重要因素，但是大概与DNA反应以引发癌变的PhIP代谢产物的化学作用仅引起了人们的粗略关注。我们合成了酯衍生物N-新戊氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶1b，并研究了其在水溶液中的化学性质。虽然1b由于太不稳定而无法分离，我们可以在-40°C的溶剂DMF- d 7中通过NMR方法对其进行表征。在水溶液中迅速分解，但其共轭酸1bH +，没有反应。的nitrenium离子，2，被困用N 3 -以形成异常的四唑加成物，16。在不存在N个3 - ，预期水化产物2未检测到，但还原产物，12，进行检测。虽然这样的产品通常作为三重态nitrenium离子的证据，高效捕集2乘N
• Capturing Labile Sulfenamide and Sulfinamide Serum Albumin Adducts of Carcinogenic Arylamines by Chemical Oxidation
  作者：Lijuan Peng、Robert J. Turesky

  DOI：10.1021/ac3028273

  日期：2013.1.15

  human serum albumin (SA) and formed labile sulfenamide or sulfinamide adducts at the Cys34 residue. Oxidation of the carcinogen-modified SA with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) produced the arylsulfonamide adducts, which were stable to heat and the chemical reduction conditions employed to denature SA. The sulfonamide adducts of PhIP and 4-ABP were identified, by liquid chromatography/mass spectrometry

  芳香胺和杂环芳香胺 (HAA) 是一类结构相关的致癌物质，它们在烟草燃烧或肉类高温烹饪过程中形成。这些致癌物通过环外胺基团的 N-氧化进行代谢活化，产生 N-羟基化代谢物，这是与毒性和 DNA 损伤有关的关键中间体。芳基羟胺及其氧化的芳基亚硝基衍生物还可与谷胱甘肽或蛋白质的半胱氨酸 (Cys) 残基反应，分别形成次磺酰胺和亚磺酰胺加合物。然而，硫氮连接的加合物蛋白质通常难以检测，因为它们不稳定并且在蛋白水解消化过程中会发生水解。2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-的合成N-氧化中间体b ]吡啶 (PhIP)，一种在熟肉中产生的致癌 HAA 和 4-氨基联苯，一种存在于烟草烟雾中的致癌芳香胺，与人血清白蛋白 (SA) 反应并在 Cys 34残基处形成不稳定的次磺酰胺或亚磺酰胺加合物. 致癌物改性SA的氧化与米氯过氧苯甲酸（米-CPBA) 产生芳基磺酰胺加合物，其对热和用于使 SA 变性的化学还原条件稳定。PhIP