7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-4-one | 160208-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-4-one；10,11-dimethoxy-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraen-6-one
• CAS: 160208-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: QVOSWWCMJQAKIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.394±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.372±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-4-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 makaluvamine A
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的具有抗拓扑异构酶II抑制活性的麦卡洛敏A，B，C，D和E，细胞毒性吡咯烷氨基醌生物碱的总合成物

  摘要：

  已成功进行了四氢吡咯并亚氨基醌生物碱新成员麦卡卢明胺A，B，C，D和E（1-5）的合成。特别地，可以通过Pd介导的和E 2类型的方法来实现针对麦卡卢维胺B和E的烯烃引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85674-x
• 作为产物：
  描述：

  (4-Amino-6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的具有抗拓扑异构酶II抑制活性的麦卡洛敏A，B，C，D和E，细胞毒性吡咯烷氨基醌生物碱的总合成物

  摘要：

  已成功进行了四氢吡咯并亚氨基醌生物碱新成员麦卡卢明胺A，B，C，D和E（1-5）的合成。特别地，可以通过Pd介导的和E 2类型的方法来实现针对麦卡卢维胺B和E的烯烃引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85674-x

文献信息

• Total syntheses of makaluvamines A, B, C and D, metabolites of the fijian sponge Zyzza cf. marsailis exhibiting inhibitory activities against topoisomerase II
  作者：Takao Izawa、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75999-5

  日期：1994.1

  Total syntheses of the tetrahydropyrroloquinoline-alkaloids, makaluvamines A, B, C and D (1, 2, 3 and 4) have successfully been carried out starting from the appropriate derivatives (5, 8 and 10).

  所述tetrahydropyrroloquinoline生物碱的全合成，makaluvamines A，B，C和d（1，2，3和4）已经成功地进行了从相应的衍生物（起始5，8和10）。
• A Concise Synthesis of the Pyrroloquinoline Nucleus of the Makaluvamine Alkaloids
  作者：Rulin Zhao、J. William Lown

  DOI：10.1080/00397919708006817

  日期：1997.6

  A concise five step synthesis of the pyrroloquinoline related to makaluvamine, and discorhabdine from 1,2-dimethoxy-dinitrobenzene is developed.